6-O-benzyl 1-O-ethyl (5S)-2-methylidene-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanedioate | 115573-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl 1-O-ethyl (5S)-2-methylidene-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanedioate
• CAS: 115573-30-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: OOUPOALXQSGIEK-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl 1-O-ethyl (5S)-2-methylidene-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanedioate 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 叔丁醇 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - tabtoxinine-β内酰胺和其（3'的简便合成[R ）-异构体

  摘要：

  使用锌介导的偶联反应，尖锐的不对称二羟基化作用和N -OBn酰胺的内酰胺化作用，从l-丝氨酸中合成了简明而高产的（-）-烟草毒素-β-内酰胺1（烟草野火病的起因）。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.033
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 1.16h， 生成 6-O-benzyl 1-O-ethyl (5S)-2-methylidene-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用自由基化学方法合成新型α-氨基酸及其衍生物：-和-α-氨基己二酸（-α）的合成

  摘要：

  由适当保护的-羟基-2-硫代吡啶酮的氨基酸衍生物经光解（W光）产生的自由基可有效地添加到活化的烯烃中，以提供令人满意的加合物收率。硫代吡啶基残基被氧化成亚砜并进行热消除，可获得极好的产率的相应的α，β-不饱和衍生物。适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链脱羧提供了L-α-和D-α-氨基己二酸，-α-氨基庚二酸和-α-氨基-δ-脱氢庚二酸的方便的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90305-9

文献信息

• Synthesis of (-)-Tabtoxinine-β-lactam, the Phytotoxin of Tobacco Wildfire Disease
  作者：Hiromasa Kiyota、Takafumi Takai、Yasuharu Shimasaki、Masatoshi Saitoh、Osamu Nakayama、Tomoko Takada、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2007-983785

  日期：2007.8

  Synthesis of (-)-tabtoxinine-β-lactam and its (3R)-isomer, the cause of tobacco wildfire disease, was achieved from l-serine using a zinc-mediated coupling reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation and lactamization of β-mesyloxy benzylhydroxamate amide as the key steps.

  以 l-丝氨酸为原料，通过锌介导的偶联反应、Sharpless 不对称二羟基化反应和 δ-甲酰氧基苄基羟酰胺内酰胺化反应等关键步骤，合成了烟草野火病的致病物 (-)-tabtoxinine δ-内酰胺及其 (3R) 异构体。
• BARTON, DEREK H. R.;HERVE, YOLANDE;POTIER, PIERRE;THIERRY, JOSIANE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4297-4308
  作者：BARTON, DEREK H. R.、HERVE, YOLANDE、POTIER, PIERRE、THIERRY, JOSIANE

  DOI：——

  日期：——