6-甲基-5-硝基-2,4-吡啶二胺 | 2829-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-甲基-5-硝基-2,4-吡啶二胺
• 英文名称: 6-methyl-2,4-diamino-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 6-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-diamine；6-methyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-diyldiamine；6-Methyl-5-nitro-pyrimidin-2,4-diyldiamin；2,4-Diamino-6-methyl-5-nitropyrimidine
• CAS: 2829-59-6
• 化学式: C₅H₇N₅O₂
• 分子量: 169.143
• InChiKey: ULAHPOJYMNCRIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (decomp)
• 沸点：
  478.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5-硝基-2,4-吡啶二胺 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (2,6-diamino-5-nitropyrimidin-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基-9-苄基-9-脱氮嘌呤和相关化合物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  用KCN处理6-溴甲基-或6-二溴甲基-5-硝基嘧啶-2,4-二胺得到相同的产物-（2,6-二氨基-5-硝基嘧啶基）乙腈。腈在α-碳上苯甲酰化为氰基，优先提供相应的单苄基和二苄基衍生物，其还原环化反应生成7-苄基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4-二胺和7,7-二苄基-7H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4,6-三胺。还研究了用苄基，乙酰基或苯甲酰基保护N（2）和N（4）原子的适用性。体外评估CCRF-CEM，HL-60，HeLa S3和L1210细胞系对细胞生长的抑制作用在8种新化合物中显示出显着活性。最有效的化合物是上述6-二溴甲基衍生物（IC（50）= 0.54、1.7、5.0和1.9 molL（-1））和7，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.003
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基-5-硝基-2-嘧啶胺 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 生成 6-甲基-5-硝基-2,4-吡啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Notes. Selective Reduction of a Benzyloxyamino Group in the Presence of a Nitro Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01083a619

文献信息

• Über einige Derivate des Triazolo-pyrimidins
  作者：P. Bitterli、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19510340311

  日期：——

  Ausgehend von den entsprechenden 2,6-substituierten 4,5-Diamino-pyrimidinen wurden fünf mit Guanin isostere Derivate des Triazolo-pyrimidins dargestellt.

  从相应的2，6-取代的4，5-二氨基嘧啶开始，制备了三唑并嘧啶与鸟嘌呤等排的五种衍生物。
• Gabriel; Colman, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1242
  作者：Gabriel、Colman

  DOI：——

  日期：——
• Yanai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 315,333; dtsch. Ref. S. 95, 106
  作者：Yanai

  DOI：——

  日期：——
• Purines. II. The Synthesis of Certain Purines and the Cyclization of Several Substituted 4,5-Diaminopyrimidines¹
  作者：Roland K. Robins、K. J. Dille、C. H. Willits、B. E. Christensen

  DOI：10.1021/ja01098a003

  日期：1953.1
• Polyazanaphthalenes. Part II. Attempted synthesis of some analogues of pteroic acid
  作者：Phyllis D. Landor、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/jr9550001113

  日期：——

表征谱图