2-fluoro-N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide | 1551455-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)-2-fluorobenzenesulfonamide；2-Fluoro-N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide；2-fluoro-N-[2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1551455-26-5
• 化学式: C₁₈H₂₂BFN₂O₅S
• 分子量: 408.258
• InChiKey: UZTWJOSYSWBHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-fluoro-6-(5-(2-fluorophenylsulfonamido)-6-methoxypyridin-3-yl)quinolin-4-yl)piperazine-1-formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRIDINE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种吡啶类衍生物及其用途

  摘要：

  公开了一种式I所示的吡啶类衍生物及其用途，该类化合物对KRAS和PI3K蛋白活性具有明显的抑制作用，可作为KRAS和/或PI3K蛋白抑制剂，可用以制备治疗由KRAS、PI3K蛋白介导的癌症等疾病的药物，且本申请化合物对于KRAS G12C抑制剂如AMG-510耐药癌细胞具有极强的抑制作用，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  WO2023165581A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 2-fluoro-N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚类抗癌药物分子的微反应器串联合 成方法

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚类抗癌药物分子的微反应器串联合成方法，将反应液1和反应液2混合通入第一微反应器中进行反应，得到第一流出液，所述第一流出液与反应液3混合通入第二微反应器中进行反应，得到第二流出液，所述第二流出液与反应液4混合通入第三微反应器中进行反应，得到最终流出液，将所述最终流出液浓缩分离，即得吲哚类抗癌药物分子，所述反应液1为含5‑溴‑3‑氨基‑2‑取代(R1)‑吡啶的混合溶液，反应液2为取代(R2)苯磺酰氯，反应液3为含双联频哪醇基二硼的混合溶液，反应液4为含5‑溴‑7‑氮杂吲哚衍生物的混合溶液，所述吲哚类抗癌药物分子为苯磺酰胺吡啶联氮杂吲哚类化合物。与现有技术相比，本发明反应效率高、副反应少、生产工艺简单。

  公开号：

  CN110498798B

文献信息

• 氮杂吲哚衍生物髓细胞增殖抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113214247A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供式I所示的氮杂吲哚衍生物髓细胞增殖抑制剂，其中R1,R2,R33均具有本发明说明书中所限定的含义。式I化合物可显著抑制以MOLM‑16，HL‑60，MV‑4‑11为代表的髓细胞增殖及其相关病症。本发明提供的式I或其盐或相关药物组合，具有优异的体内外抑制活性、良好的成药性，且生物利用度高，对脏器无明显损伤。因此，式I或其盐及相关药物组合具有巨大的临床应用前景。
• Discovery of Pyridopyrimidinones as Potent and Orally Active Dual Inhibitors of PI3K/mTOR
  作者：Tao Yu、Ning Li、Chengde Wu、Amy Guan、Yi Li、Zhengang Peng、Miao He、Jie Li、Zhen Gong、Lei Huang、Bo Gao、Dongling Hao、Jikui Sun、Yan Pan、Liang Shen、Chichung Chan、Xiulian Lu、Hongyu Yuan、Yongguo Li、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00002

  日期：2018.3.8

  identification and lead optimization of a series of pyridopyrimidinone derivatives are described as a novel class of efficacious dual PI3K/mTOR inhibitors, resulting in the discovery of 31. Compound 31 exhibited high enzyme activity against PI3K and mTOR, potent suppression of Akt and p70s6k phosphorylation in cell assays, and good pharmacokinetic profile. Furthermore, compound 31 demonstrated in vivo

  一系列嘧啶嘧啶酮衍生物的鉴定和前导优化被描述为一类新型的有效PI3K / mTOR双重抑制剂，导致31的发现。化合物31在细胞分析中显示出对PI3K和mTOR的高酶活性，对Akt和p70s6k磷酸化的有效抑制作用，以及良好的药代动力学特征。此外，化合物31在PC-3M肿瘤异种移植模型中显示出体内功效。
• 氮杂吲唑联吡啶衍生物髓细胞增殖抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112724134B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明提供式I所示的氮杂吲唑联吡啶衍生物髓细胞增殖抑制剂，其中R1,R2,R3均具有本发明说明书中所限定的含义。式I化合物可显著抑制以MOLM‑16，HL‑60，MV‑4‑11为代表的髓细胞增殖及其相关病症。本发明提供的式I或其盐或相关药物组合，具有优异的体内外抑制活性、良好的成药性，且生物利用度高，对脏器无明显损伤。因此，式I或其盐及相关药物组合具有巨大的临床应用前景。
• [EN] PI3 KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DES KINASES PI3 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2014022128A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  This invention relates to the field of lipid kinases and modulators thereof. In particular, the invention relates to modulators of phosphatidylinositol 3-kinases (PI3 kinases or PBKs) signaling pathways, and methods of their use. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in modulating of PI3K signaling pathways and their related disorders in mammals, especially humans.

  该发明涉及脂质激酶及其调节剂领域。具体而言，该发明涉及磷脂鞘氨醇3-激酶（PI3激酶或PBKs）信号通路的调节剂，以及它们的使用方法。该发明还提供了包含这些化合物的药学上可接受的组合物，以及在哺乳动物，特别是人类中调节PI3K信号通路及其相关疾病的使用方法。
• PI3激酶调节剂及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN103539777B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明属于药物领域并且具体涉及用于治疗癌症的化合物、组合物及其用途，具体涉及PI3激酶调节剂及其使用方法和用途。本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，其药学上可接受的盐，及其药物制剂，用于调节蛋白激酶的活性，并调节细胞间或细胞内的信号响应。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类高增殖性疾病的方法。式(I)。