1-benzyl-3-diazo-7-chloro-2-oxoindole | 1598427-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-diazo-7-chloro-2-oxoindole
• 英文别名: 1-benzyl-7-chloro-3-diazoindolin-2-one；1-benzyl-3-diazo-7-chloroindol-2-one；7-chloro-N-benzyldiazoindolinone；1-Benzyl-7-chloro-3-diazoindol-2-one
• CAS: 1598427-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: GKPOLTFTABDATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-diazo-7-chloro-2-oxoindole 在 六氟磷酸银 、 氯[2-二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯基)膦]金(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(E)-1,1'-dibenzyl-7,7'-dichloro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化3-重氮恶吲哚向异靛蓝的二聚

  摘要：

  异靛蓝是通过3-二唑并吲哚的金催化二聚反应制得的。除了广泛的底物范围和官能团耐受性之外，该反应还显示出克级反应的高效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800809

文献信息

• Directed Cobalt-Catalyzed C–H Activation to Form C–C and C–O Bonds in One Pot via Three-Component Coupling
  作者：Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Dandan Yang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04122

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose an efficient cobalt-catalyzed three-component coupling of benzamides, diazo compounds, and tert-butyl hydroperoxide, which provides an efficient approach to construct C(sp2)–C(sp3) and C–O bonds in one-pot accompanied with C–H activation. This protocol features low catalyst loading (4 mol %), the avoidance of additives, and excellent functional group compatibility, providing three-component

  在这里，我们公开了一种高效的钴催化的苯甲酰胺，重氮化合物和叔丁基氢过氧化物的三组分偶联，它提供了一种有效的方法来构建一个C（sp 2）-C（sp 3）和C-O键锅伴随C–H活化。该方案的特点是催化剂负载量低（4 mol％），避免了添加剂以及出色的官能团相容性，可在温和条件下（高达88％）以高收率提供三组分偶联加合物。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。
• 3-氨基-3-羟甲基氧化吲哚、3-羟基-3-羟甲基 氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104774171B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物的制备方法，以3‑重氮氧化吲哚、苯胺和甲醛或3‑重氮氧化吲哚、水和甲醛为原料，以醋酸铑为催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应，得到产物3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物。本发明制备方法具有高效原子经济性，高选择性等优点，且操作简单安全可靠。本发明的3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物具有抗癌活性，含有重要的天然产物和活性药物分子中间体骨架，在医药化工领域具有广泛应用前景。
• 一种苯并噻吩螺氧化吲哚衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109020994A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种式(I)苯并噻吩螺氧化吲哚衍生物及其合成方法，以3‑重氮氧化吲哚、2‑硫代苯基取代酮为原料，以分子筛为吸水剂，以醋酸铑和手性BINOL磷酸为催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应得到式(I)所示苯并噻吩螺氧化吲哚衍生物。本发明的合成方法具有高原子经济、高选择性、高产率的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明苯并噻吩螺氧化吲哚衍生物具有两个季碳中心，可以作为重要的化工和医药中间体，在医药化工领域广泛应用，具有很大应用前景。
• Rh(II)/Chiral Phosphoric Acid-Cocatalyzed Enantioselective Synthesis of Spirooxindole-Fused Thiaindans
  作者：Guolan Xiao、Tiantian Chen、Chaoqun Ma、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01833

  日期：2018.8.3

  An asymmetric strategy for the construction of chiral sulfur-containing spirooxindole-fused heterocycles was achieved via a rhodium(II)/chiral phosphoric acid-cocatalyzed reaction between 2-mercaptophenyl ketones and 3-diazooxindoles. With this method, a series of spirooxindole-thiaindan derivatives bearing two contiguous quaternary carbon stereogenic centers were obtained in high yields with high

  通过2-巯基苯基酮和3-重氮杂吲哚之间的铑（II）/手性磷酸-共催化反应，获得了一种不对称的手性含硫螺氧基吲哚稠合杂环的构建策略。用这种方法，以高收率，高非对映选择性和高至优异的对映选择性，获得了带有两个连续的季碳立体异构中心的一系列螺并吲哚-噻喃丹衍生物。
• 一种吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备 方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN108530481B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及一种吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法。以膦氧基化合物、3‑重氮吲哚酮为原料，在无金属试剂和无碱性试剂催化的条件下，3‑重氮吲哚酮与膦氧基化合物通过亲电加成进而得到吲哚酮膦酰肼衍生物。本发明采用无催化剂催化、一步直接构建N‑P键的路线，反应条件温和，操作简单且能实现克量级反应，能快速简单的合成出一系列吲哚酮膦酰肼衍生物，提供多样性的化合物骨架，对新药筛选和制药工艺有很大的意义。