12-methyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole | 54880-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-methyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
• 英文别名: 17-Methyl-21-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15(20),16,18-decaene
• CAS: 54880-03-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: DBFDBBVVBCUPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 12-methyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通空间1,4-钯迁移和1,2-芳基移位：直接访问到二苯并[a，C]咔唑通过倍C ？H功能级联

  摘要：

  据报道，钯催化快速地从容易获得的2-芳基吲哚和二芳基碘鎓盐中合成了二苯并稠合的咔唑。有趣的是，在吲哚进行亲电性C3 palladation之后，通过远距离的CH键活化，随后的CH芳基与二芳基碘鎓盐的偶合，意外地“穿空” 1,4-钯迁移至2芳基部分发生1,2-芳基转移。最后，在C2位置的分子内交叉脱氢偶联（CDC）可高产率提供二苯并[ a，c ]咔唑。值得注意的是，目前的迁移环空是通过三个CH键激活而发生的，一个CC键断裂，并在一次操作中同时构建三个新的CC键。

  DOI：

  10.1002/chem.201503474

文献信息

• Cascade π-Extended Decarboxylative Annulation Involving Cyclic Diaryliodonium Salts: Site-Selective Synthesis of Phenanthridines and Benzocarbazoles via a Traceless Directing Group Strategy
  作者：Zenghui Ye、Yong Li、Kai Xu、Na Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03775

  日期：2019.12.20

  A novel cascade π-extended decarboxylative annulation (PEDA) involved with cyclic diaryliodonium salts is described. Via fine-tuning of the reaction conditions, the Pd(II)-catalyzed site-selective N1/C2 or C2/C3 annulation of commercially available indole-2-carboxylic acids can be achieved, affording valuable phenanthridines or benzocarbazoles, respectively. The key strategy is the carboxylic acid

  描述了涉及环二芳基碘鎓盐的新颖的级联π-扩展的脱羧环化（PEDA）。通过微调反应条件，可以实现Pd（II）催化的市售吲哚-2-羧酸的位点选择性N1 / C2或C2 / C3环化，分别提供有价值的菲啶或苯并咔唑。关键策略是以高度经济的方式将羧酸官能团既用作邻位CN或CC偶联的无痕导向基团，又用作级联π扩展的脱羧环化反应的反应基团。