18-Iodo-3-oxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-13-yn-2-one | 1620513-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 18-Iodo-3-oxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-13-yn-2-one
• CAS: 1620513-36-1
• 化学式: C₁₈H₂₁IO₂
• 分子量: 396.268
• InChiKey: MQQXRQHNHQLLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  undec-10-yn-1-yl 2,5-diiodobenzoate 在 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到18-Iodo-3-oxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-13-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Macrocyclic Sonogashira-Type Cross-Coupling

  摘要：

  A macrocyclic Cu-catalyzed Sonogashira-type cross-coupling reaction has been developed that employs an operationally simple CuCl/phen/Cs2CO3 catalyst system. Macrocyclizations can be performed at relatively high concentrations without the need for slow addition techniques and form macrocycles with various ring sizes and functional groups. The optimized protocol was employed in the synthesis of (S)-zearalane, demonstrating applicability toward the synthesis of a macrocycle with known biological activity.

  DOI：

  10.1021/ol501898b