1-(5-methoxy-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 942924-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-methoxy-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-methoxy-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(5-Methoxy-3-phenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 942924-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RGWVIJOUOJRSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 1-(5-methoxy-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 三(4-溴苯基)胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以60 %的产率得到1-acetyl-5-methoxy-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过实时质谱破译吲哚电氧化偶联中的反应中间体

  摘要：

  在追求创新电合成途径和培育可持续化学过程的过程中，深入理解反应中间体的结构和反应性势在必行。然而，与这些瞬态实体的辨别和表征相关的固有挑战源于它们的浓度微薄和短暂的性质。在此，我们提出了一种尖端的浮动电解电喷雾电离（FE-ESI）策略，能够通过高分辨率质谱（HRMS）实时监测和表征浮动电解池内的短寿命中间体。通过捕获自由基阳离子和关键中间体，我们获得了明确的证据，揭示了吲哚自由基阳离子和自由基前体以及亲核试剂之间的固有反应过程。这反过来又指导了吲哚电化学脱芳构酯化的探索，最终合成了多种具有显着区域选择性的 3,3-二取代羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.020
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 4'-甲氧基乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到1-(5-methoxy-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯通过邻位C-H活化和脱羧策略催化C-C和C-N键形成：一种N-酰化吲哚的实用方法

  摘要：

  为了有效合成N酰化的吲哚，人们探索了一种协同的钯催化的CH活化和脱羧策略。该方法允许以廉价且容易获得的酸酐和肉桂酸为反应伙伴，轻松地进行三芳基吲哚环的步骤经济和原子经济的组装。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700872

文献信息

• Electro-oxidative C–H amination of heteroarenes with aniline derivatives <i>via</i> radical–radical cross coupling
  作者：Xichao Peng、Junhao Zhao、Guojian Ma、Yan Wu、Shiyu Hu、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1039/d1gc02821a

  日期：——

  The selective synthesis of C-2/C-3 aminated five-membered heteroarenes incorporated various functionalities with aniline derivatives in a sustainable way remains an unmet challenge. This protocol presents a practical protocol for the C–H amination of heteroarenes via an electro-oxidative cross coupling process. This electrosynthetic approach enables a facile access to a wide variety of synthetically

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynylanilides: Synthesis of 3-Substituted Indoles by 1,2-Carbon Migration
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.7b04564

  日期：2017.6.14

  We developed ruthenium-catalyzed cycloisomerization of alkynylanilides that gave 3-substituted indoles in high yields. The reaction proceeded via the disubstituted vinylidene ruthenium complex that was formed by the 1,2-carbon migration.

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。
• Accessing SuFExable Cyclobutane‐Fused Indolines via Photocatalytic Intermolecular [2+2] Cycloaddition of Indoles
  作者：Rongbiao Wei、Guanhua Pei、Yao Huang、Saihu Liao

  DOI：10.1002/adsc.202400274

  日期：2024.7.16

  employing an intermolecular [2+2] cycloaddition reaction between indoles and SuFExable ethenesulfonyl fluoride under triplet energy‐transfer catalysis. This method features mild reaction conditions, metal‐free photocatalysts, and excellent tolerance to various functional groups. Moreover, we demonstrate the feasibility of further modifying the FSO2‐functionalized indoline products via SuFEx click reactions

  二氢吲哚稠合多环通常作为许多天然产物和生物活性化合物的关键结构成分。近年来，磺酰氟基团的掺入因其增强或赋予分子新生物活性的潜力而引起了研究的极大关注。在这项研究中，我们报告了一种新颖的模块化方法的开发，通过在三线态下利用吲哚和 SuFExable 乙烯磺酰氟之间的分子间 [2+2] 环加成反应来合成 FSO2 功能化环丁烷稠合吲哚啉。能量转移催化。该方法具有反应条件温和、无金属光催化剂、对各种官能团具有优异的耐受性的特点。此外，我们证明了通过 SuFEx 点击反应进一步修饰 FSO2 功能化二氢吲哚产物的可行性，使其能够与其他分子缀合。
• Cu(II)-Catalyzed Direct and Site-Selective Arylation of Indoles Under Mild Conditions
  作者：Robert J. Phipps、Neil P. Grimster、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja801767s

  日期：2008.7.1

  We have developed a new site-selective Cu(II)-catalyzed C-H bond funtionalization process that can selectively arlate indoles at either the C3 or C2 position under miled conditions. The scope of arylation process is broad and tolerates broad functionality on both indole and aryl unit, which makes it amenable to further elaboartion. The mechanism of the arylation reaction is proposed to proceed via a Cu(III)-aryl that undergoes intial addition at the C3 position of the indole motif. We speculate that site of indole arylation arises through a migration of the Cu(III)-aryl group of C3 to C2, and this can be controlled by the nature of the group on the nitrogen atm; free (NH)-and N-alkylindoles deliver the C3-arylated product, whereas N-acytylindoles affored the C2 isomer, both with excellent yield and selectivity.