N-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide | 724744-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxy-phenyl)-N-prop-2-ynyl-acetamide；N-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 724744-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CIADYKMDIHZVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4'-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙酰胺的新区域和立体选择性分子间Pauson-Khand反应

  摘要：

  分子间的Pauson–Khand反应在范围和产量上仍然非常有限。在此版本中，也很少有报道使用丙二烯作为烯烃部分。我们在这里报道了烯丙酰胺与几种炔烃的新的区域和立体选择性反应。这些反应产生带有环外酰胺的官能化的环戊烯酮，其可以是有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.061
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以92%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  艾伦酰胺的无过渡金属立体选择性硼氢化

  摘要：

  当Allenamides含有乙酰基取代基（仅提供Z异构体）时，可以实现对Allenamides的远端双键的无过渡金属氢硼化的完全立体控制。连续的Pd催化的交叉偶联反应可直接形成三取代的酰胺，并完全控制了立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201803004

文献信息

• Intermolecular and Intramolecular Pauson–Khand Reactions of Functionalized Allenes
  作者：Álvaro González-Gómez、Loreto Añorbe、Amalia Poblador、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200701038

  日期：2008.3

  Pauson–Khand reactions of functionalized allenes with different alkynes give cyclopentenones with generally high regio- and stereoselectivities. The allenes react through their external double bonds, giving cyclopentenones with exocyclic double bond at their β positions and predominantly with E stereochemistry. Some intramolecular reactions with allenynes connected through aromatic rings are described

  具有不同炔烃的官能化丙二烯的 Pauson-Khand 反应产生具有通常高区域选择性和立体选择性的环戊烯酮。丙二烯通过它们的外部双键反应，得到在其 β 位置具有环外双键的环戊烯酮，主要是 E 立体化学。描述了通过芳环连接的丙炔的一些分子内反应。这些以中等至良好的产率得到相应的杂环。
• Transition‐Metal‐Free Stereoselective Borylation of Allenamides
  作者：Lorena García、Jana Sendra、Núria Miralles、Efraim Reyes、Jorge J. Carbó、Jose L. Vicario、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201803004

  日期：2018.9.20

  Complete stereocontrol on the transition‐metal‐free hydroboration of the distal double bond of allenamides could be achieved when allenamides contained acetyl substituents, which provided exclusively the Z‐isomer. The consecutive Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction allowed the straightforward formation of trisubstituted enamides, with total control of the stereoselectivity.

  当Allenamides含有乙酰基取代基（仅提供Z异构体）时，可以实现对Allenamides的远端双键的无过渡金属氢硼化的完全立体控制。连续的Pd催化的交叉偶联反应可直接形成三取代的酰胺，并完全控制了立体选择性。
• New regio and stereoselective intermolecular Pauson–Khand reactions of allenamides
  作者：Loreto Añorbe、Amalia Poblador、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.061

  日期：2004.5

  Intermolecular Pauson–Khand reactions are still quite limited in scope and yields. There are also few reports using allenes as the olefinic part in this version. We report herein new regio and stereoselective reactions of allenamides with several alkynes. These reactions give functionalized cyclopentenones bearing an exocyclic enamide, which can be useful synthetic intermediates.

  分子间的Pauson–Khand反应在范围和产量上仍然非常有限。在此版本中，也很少有报道使用丙二烯作为烯烃部分。我们在这里报道了烯丙酰胺与几种炔烃的新的区域和立体选择性反应。这些反应产生带有环外酰胺的官能化的环戊烯酮，其可以是有用的合成中间体。