6-O-tert-butyl 1-O-methyl (E,5S)-5-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hex-2-enedioate | 215182-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-O-tert-butyl 1-O-methyl (E,5S)-5-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hex-2-enedioate
• CAS: 215182-78-8
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₄
• 分子量: 469.58
• InChiKey: DTXOVPPZPUWQCA-CZBISXOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyl 1-O-methyl (E,5S)-5-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hex-2-enedioate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxo-5-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯的α，ω-二氨基二羧酸酯和氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的油化条目。

  摘要：

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）

  DOI：

  10.1021/jo9814602
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]-4-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-O-tert-butyl 1-O-methyl (E,5S)-5-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯的α，ω-二氨基二羧酸酯和氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的油化条目。

  摘要：

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）

  DOI：

  10.1021/jo9814602

文献信息

• An Olefination Entry for the Synthesis of Enantiopure α,ω-Diaminodicarboxylates and Azabicyclo[<i>X</i>.<i>Y</i>.0]alkane Amino Acids
  作者：Francis Gosselin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo9814602

  日期：1998.10.1

  beta-keto phosphonates 21-23. The power of this approach for making azabicyclo[X.Y.0]alkane amino acid was then illustrated by the first synthesis of enantiopure indolizidin-9-one amino acid 2 in nine steps and >25% overall yield from inexpensive aspartic acid as chiral educt. Hydrogenation of (2S,8S)-di-tert-butyl 4-oxo-2,8-bis[N-(PhF)amino]non-4-enedioate (24) in 9:1 EtOH:AcOH furnished a 9:1 diastereomeric

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）