(+)-cis-(2S,3S)-9-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-one | 100902-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (+)-cis-(2S,3S)-9-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-one
• 英文别名: (2S,3S)-9-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(+/-)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-9-chloro-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(2S,3S)-9-chloro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 100902-62-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 335.811
• InChiKey: PRNUQQGDRGDQQL-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-(2S,3S)-9-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 [(2S,3S)-9-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,5-苯并硫氮杂derivatives衍生物的合成及其血管舒张和降压活性。

  摘要：

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00106a032
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯硫醇 在 palladium on activated charcoal zinc diacetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (+)-cis-(2S,3S)-9-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,5-苯并硫氮杂derivatives衍生物的合成及其血管舒张和降压活性。

  摘要：

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00106a032

文献信息

• Novel 9-chloro-1,5-benzothiazepine derivatives and their pharmaceutical
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04665068A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Novel 1,5-benzothiazepine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkanoyl and each of R.sup.2 and R.sup.3 is lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as a hypotensive agent and/or a cerebral or coronary vasodilator.

  本发明公开了一种1,5-苯并噻唑衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢或低碳酰基，R.sup.2和R.sup.3分别为低烷基，以及其药学上可接受的酸加盐。该衍生物（I）及其盐可用作降压剂和/或脑血管或冠状血管扩张剂。
• 1,5-Benzothiazephine derivatives, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0158339A2

  公开（公告）日：1985-10-16

  Novel 1,5-benzothiazepine derivatives of the formula: wherein R1 is hydrogen or lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkanoyl or benzyl, R3 is hydrogen or lower alkyl and either one of R4 and R5 is hydrogen and the other is chlorine, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof are disclosed. In form of pharmaceutical compositions the said derivative (I) and its salt have a potent platelet aggregation-inhibiting activity.

  式中的新型 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物： 其中 R1 是氢或低级烷基，R2 是氢、低级烷酰基或苄基，R3 是氢或低级烷基，R4 和 R5 中的一个是氢，另一个是氯，或其药学上可接受的酸加成盐。在药物组合物中，上述衍生物 (I) 及其盐具有强效的血小板聚集抑制活性。
• 1,5-Benzothiazepine derivatives, a process for preparing the same, pharmaceutical compositions as well as the use thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0182273A1

  公开（公告）日：1986-05-28

  Novel 1,5-benzothiazepine derivative of the formula: wherein R1 is hydrogen or lower alkanoyl and each of R2 and R3 is lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof are disclosed. There is also disclosed a process for preparing the compounds according to formula I, pharmaceutical compositions containing the same as well as the use thereof. Said derivatives according to formula I as well as pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as a hypotensive agent and/or a cerebral or coronary vasodilator.

  本发明公开了新型 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物（式中 R1 为氢或低级烷酰基，R2 和 R3 各为低级烷基）及其药学上可接受的酸加成盐。 本发明还公开了制备根据式 I 所述化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物及其用途。 根据式 I 所述的衍生物及其药学上可接受的盐可用作降压药和/或脑或冠状血管扩张剂。
• Facile Ionic Liquid–Mediated Protocol for the Regioselective Synthesis of 1,5-Benzothiazepines
  作者：Renuka Jain、Tripti Yadav、Manoj Kumar、Ashok K. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2010.493626

  日期：2011.7.1

  [image omitted] An efficient one-step ionic liquid-mediated green protocol for the regioselective synthesis of (+)/(+/-)-cis-2-(4-methoxy/benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-ones has been developed from the reaction between substituted 2-aminobenzenethiol and methyl-(+/-)-trans-3-(4-methoxy/benzyloxy phenyl)glycidate, under nitrogen atmosphere, at 60 +/- 2 degrees C. The reaction has been performed in ionic liquids (viz, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide/hexafluorophosphate), and the yields of the 1,5-benzothiazepine derivatives were found to be excellent. The cis-stereoisomer was obtained as the major product along with a trans-isomer as minor product.
• LOCHEAD, ALISTAIR;MULLER, JEAN-CLAUDE;DENYS, COLOMBE;DUMAS, ANDRE
  作者：LOCHEAD, ALISTAIR、MULLER, JEAN-CLAUDE、DENYS, COLOMBE、DUMAS, ANDRE

  DOI：——

  日期：——