13-benzyl-5-oxo-5,7,8,13-tetrahydrobenzindolo<2,3-a>quinolizine | 76945-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-benzyl-5-oxo-5,7,8,13-tetrahydrobenzindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 3-Benzyl-11,12-dihydroyohimban-14-one
• CAS: 76945-00-1
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O
• 分子量: 376.458
• InChiKey: NFIXFHGIDINOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13-benzyl-5-oxo-5,7,8,13-tetrahydrobenzindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  灵活策略完全合成喜树碱及相关天然产物

  摘要：

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201607832

文献信息

• Popp, Frank D.; Veeraraghavan, Seshadri, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 481 - 482
  作者：Popp, Frank D.、Veeraraghavan, Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Veeraraghavan, Seshardi; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 909 - 915
  作者：Veeraraghavan, Seshardi、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• VEERARAGHAVAN, S.;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 909-915
  作者：VEERARAGHAVAN, S.、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
  作者：Ke Li、Jinjie Ou、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201607832

  日期：2016.11.14

  strategy for constructing natural products containing indolizinone or quinolizinone scaffolds and their analogues was developed, which was based on a cascade exo hydroamination followed by spontaneous lactamization. This method was applied in the total synthesis of camptothecin in nine steps in a new ring‐forming approach. It was also used to efficiently prepare five biogenetically or structurally related

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。