(3Z,6Z)-12-Hydroxydodeca-3,6-dienoic acid | 90134-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z,6Z)-12-Hydroxydodeca-3,6-dienoic acid
• 英文别名: 12-Hydroxy-(3Z,6Z)-3,6-dodecadienoic Acid；12-hydroxy-(Z,Z)-3,6-dodecadienic acid；12-hydroxy-3Z,6Z-dodecadienoic acid
• CAS: 90134-57-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: BSWDOBLGMLCOJP-NGNAIVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z)-12-Hydroxydodeca-3,6-dienoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(3Z,6Z)-Dodeca-3,6-dien-12-olide
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己醛 在 sodium chlorite 、 3-甲基-1-环己烯 、 氨基磺酸 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3Z,6Z)-12-Hydroxydodeca-3,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874

文献信息

• Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00187a007

  日期：1984.6
• Oehlschlager, A. C.; Czyzewska, E.; Aksela, R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1407 - 1413
  作者：Oehlschlager, A. C.、Czyzewska, E.、Aksela, R.、Pierce, H. D.

  DOI：——

  日期：——
• US5656260A
  申请人：——

  公开号：US5656260A

  公开（公告）日：1997-08-12
• A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones of<i>Oryzaephilus</i>and<i>Cryptolestes</i>Grain Beetles
  作者：Christopher D. J. Boden、John Chambers、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1055/s-1993-25874

  日期：——

  Six of the seven macrolide components of the pheromone systems of grain beetles of the genera Oryzaephilus and Cryptolestes are synthesised by new routes of greatly improved efficiency. Iterative methodology based on the Wittig olefination is employed for the construction of the (Z,Z)-1,4-diene subunits in three of the lactones; chlorite oxidation of (Z)-3-alkenals derived by this methodology is used to form the (Z)-3-alkenoic acid functionalities present in four of the targets. The use of recently described conditions for the cyclisation of a Combretastatin analogue gives dramatically increased yields for the macrolactonisation steps in all six cases.

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。