2-fluoro-5-methoxybenzaldehyde oxime | 796120-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-fluoro-5-methoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(2-fluoro-5-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 796120-91-7
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: HLAGDDRNXJSZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-methoxybenzaldehyde oxime 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11 g的产率得到2-氟-5-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种氟苯取代恶二唑化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟苯取代恶二唑化合物N‑((3‑(2‑氟‑5‑甲氧基苯基)‑1,2,4‑恶二唑‑5‑基)甲基)乙胺的合成方法，以4‑氟苯甲醚为起始原料，经过醛基化、肟化、消除、加成、关环、取代反应得到目标产物7，本发明产物作为模板小分子来合成多种多样的化合物库。

  公开号：

  CN108129415A
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-fluoro-5-methoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  一种氟苯取代恶二唑化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟苯取代恶二唑化合物N‑((3‑(2‑氟‑5‑甲氧基苯基)‑1,2,4‑恶二唑‑5‑基)甲基)乙胺的合成方法，以4‑氟苯甲醚为起始原料，经过醛基化、肟化、消除、加成、关环、取代反应得到目标产物7，本发明产物作为模板小分子来合成多种多样的化合物库。

  公开号：

  CN108129415A

文献信息

• 一种含氟苯取代恶二唑化合物的制备方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN107778264A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种含氟苯取代恶二唑化合物N‑((3‑(2‑氟‑5‑甲氧基苯基)‑1,2,4‑恶二唑‑5‑基)甲基)乙胺的制备方法，以4‑氟苯甲醚为起始原料，经过醛基化、肟化、消除、加成、关环、取代反应得到目标产物7，本发明产物作为模板小分子来合成多种多样的化合物库。
• 一种苯取代恶二唑化合物的制备方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN107698535A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种苯取代恶二唑化合物N‑((3‑(2‑氟‑5‑甲氧基苯基)‑1,2,4‑恶二唑‑5‑基)甲基)乙胺的制备方法，以4‑氟苯甲醚为起始原料，经过醛基化、肟化、消除、加成、关环、取代反应得到目标产物7，本发明产物作为模板小分子来合成多种多样的化合物库。
• Design, synthesis and evaluation of phenethylaminoheterocycles as Kv1.5 inhibitors
  作者：James A. Johnson、Ningning Xu、Yoon Jeon、Heather J. Finlay、Alexander Kover、Mary L. Conder、Huabin Sun、Danshi Li、Paul Levesque、Mei-Mann Hsueh、Timothy W. Harper、Ruth R. Wexler、John Lloyd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.035

  日期：2014.7

  Phenethylaminoheterocycles have been prepared and assayed for inhibition of the K(v)1.5 potassium ion channel as a potential approach to the treatment of atrial fibrillation. A diverse set of heterocycles were identified as potent K(v)1.5 inhibitors and were advanced to pharmacodynamic evaluation based on selectivity and pharmacokinetic profile. Heterocycle optimization and template modification lead to the identification of compound 24 which demonstrated increased atrial effective refractory period in the rabbit pharmacodynamic model with mild effects on blood pressure and heart rate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optimization of thiazole analogues of resveratrol for induction of NAD(P)H:quinone reductase 1 (QR1)
  作者：Abdelrahman S. Mayhoub、Laura Marler、Tamara P. Kondratyuk、Eun-Jung Park、John M. Pezzuto、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.006

  日期：2012.12

  NAD(P)H:quinone reductase 1 (QR1) belongs to a class of enzymes called cytoprotective enzymes. It exhibits its cancer protective activity mainly by inhibiting the formation of intracellular semiquinone radicals, and by generating alpha-tocopherolhydroquinone, which acts as a free radical scavenger. It is therefore believed that QR1 inducers can act as cancer chemopreventive agents. Resveratrol (1) is a naturally occurring stilbene derivative that requires a concentration of 21 mu M to double QR1 activity (CD = 21 mu M). The stilbene double bond of resveratrol was replaced with a thiadiazole ring and the phenols were eliminated to provide a more potent and selective derivative 2 (CD = 2.1 mu M). Optimizing the substitution pattern of the two phenyl rings and the central heterocyclic linker led to a highly potent and selective QR1 inducer 9o with a CD value of 0.087 mu M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.