N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-iodo-L-phenylalanine | 1250410-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-iodo-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-[2-iodo-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1250410-06-0
• 化学式: C₂₄H₃₄INO₁₀
• 分子量: 623.439
• InChiKey: XSYLJXVKCXKYER-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-iodo-L-phenylalanine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到tert-butyl (S)-4-(4,5-bis((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-iodobenzyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NO-CARRIER-ADDED NUCLEOPHILIC [F-18] FLUORINATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  [FR] FLUORATION [18F] NUCLÉOPHILE, SANS ENTRAÎNEUR AJOUTÉ, DE COMPOSÉS AROMATIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010117435A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-iodo-L-phenylalanine ethyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-iodo-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NO-CARRIER-ADDED NUCLEOPHILIC [F-18] FLUORINATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  [FR] FLUORATION [18F] NUCLÉOPHILE, SANS ENTRAÎNEUR AJOUTÉ, DE COMPOSÉS AROMATIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010117435A3
• 作为试剂：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-iodo-L-phenylalanine ethyl ester 、 氢氧化锂 、 溶剂黄146 在 ice 、 氩 、 乙酸乙酯 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-iodo-L-phenylalanine 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以resulting in N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-iodo-L-phenylalanine (23)的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-iodo-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added nucleophilic [F-18] fluorination of aromatic compounds

  摘要：

  苯基碘鎓亚胺衍生物在芳香环上取代电子供体和电子吸引基，可用作芳香族亲核取代反应的前体。亚胺基团被卤离子等亲核试剂取代，以提供相应的卤代芳基衍生物。在这些衍生物中，无载体添加的[F-18]氟离子仅取代碘鎓亚胺基团，并提供高比活度的F-18标记的氟代衍生物。保护的L-多巴-6-碘鎓亚胺衍生物已被合成为制备无载体添加的6-[F-18]氟-L-多巴的前体。在这个L-多巴衍生物中，碘鎓亚胺基团被无载体添加的[F-18]氟离子亲核取代，以提供一个[F-18]氟中间体，通过酸水解产生6-[F-18]氟-L-多巴。

  公开号：

  US08742139B2

文献信息

• No-Carrier-Added Nucleophilic [F-18] Fluorination of Aromatic Compounds
  申请人：Satyamurthy Nagichettiar

  公开号：US20120123120A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Phenyliodonium ylide derivatives substituted with electron donating as well as electron withdrawing groups on the aromatic ring are shown for use as precursors in aromatic nucleophilic substitution reactions. The iodonium ylide group is substituted by nucleophiles such as halide ions to provide the corresponding haloaryl derivatives. No-carrier-added [F-18]fluoride ion exclusively substitutes the iodonium ylide moiety in these derivatives and provides high specific activity F-18 labeled fluoro derivatives. Protected L-dopa-6-iodonium ylide derivative have been synthesized as a precursors for the preparation of no-carrier-added 6-[F-18]fluoro-L-dopa. The iodonium ylide group in this L-dopa.derivative is nucleophilically substituted by no-carrier-added [F-18]fluoride ion to provide a [F-18]fluoro intermediates which upon acid hydrolysis yielded 6-[F-18]fluoro-L-dopa.

  苯基碘鎓亚胺衍生物在芳香环上取代电子给体和电子受体基团，可用作芳香亲核取代反应的前体。碘鎓亚胺基团被卤化物等亲核试剂取代，以提供相应的卤代芳基衍生物。无载体添加的[F-18]氟离子仅取代这些衍生物中的碘鎓亚胺基团，并提供高比活度的F-18标记的氟衍生物。保护的L-多巴-6-碘鎓亚胺衍生物已合成为制备无载体添加的6-[F-18]氟-L-多巴的前体。在这个L-多巴衍生物中，碘鎓亚胺基团被无载体添加的[F-18]氟离子亲核取代，以提供一个[F-18]氟中间体，经过酸水解后产生6-[F-18]氟-L-多巴。
• NO-CARRIER-ADDED NUCLEOPHILIC ÝF-18¨FLUORINATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：The Regents of The University of California

  公开号：EP2417119A2

  公开（公告）日：2012-02-15
• US8742139B2
  申请人：——

  公开号：US8742139B2

  公开（公告）日：2014-06-03