bis(3-nitroamino-1,2,4-triazole)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3-nitroamino-1,2,4-triazole)methane
• 英文别名: bis(3-nitroamino-1,2,4-triazol-5-yl)methane；bis(5-nitroimino-1,2,4-triazol-3-yl)methane；Bis(3-nitroamino-1,2,4-triazol-5-yl)methane；N-[3-[(5-nitramido-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl]nitramide
• 化学式: C₅H₆N₁₀O₄
• 分子量: 270.167
• InChiKey: DWQAWRKXYQMGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-nitroamino-1,2,4-triazole)methane 在 水 、 calcium acetate hydrate 作用下， 反应 0.5h， 以61.8%的产率得到[Ca₂(H₂O)₁₄](DNAMT)₂∘4H₂O
  参考文献：
  名称：

  不敏感的高能化合物：5,5'-dinitramino-3,3'-亚甲基-1H-1,2,4-双三唑盐的碱土金属盐

  摘要：

  5,5'-二氨基氨基-3,3'-亚甲基-1 H -1,2的三种新型碱土金属盐（Mg 2+（1），Ca 2+（2）和Sr 2+（3）），4-双三唑酸酯（DNAMT）已经以简单直接的方式合成。单晶X射线衍射证实了1-3的晶体结构，表明金属中心周围的配位数更大，并且随着金属原子半径的增加，配位环境变得更加复杂。所有盐均表现出优异的热稳定性，顺序为1（269.8°C）< 2（283.4°C）< 3（313.0°C）.EXPLO5预测的爆震速度（D）和爆震压力（P）几乎等于或高于TNT。同时，合成盐对机械冲击和摩擦表现出显着的不敏感性（IS> 40 J和FS> 360 N）。考虑到碱土金属的生态友好性，结果表明它们是高能材料的潜在候选组分。

  DOI：

  10.1039/d0nj03773g
• 作为产物：
  描述：

  bis(5-amino-1,2,4-triazol-3-yl)methane 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 bis(3-nitroamino-1,2,4-triazole)methane
  参考文献：
  名称：

  不敏感的高能化合物：5,5'-dinitramino-3,3'-亚甲基-1H-1,2,4-双三唑盐的碱土金属盐

  摘要：

  5,5'-二氨基氨基-3,3'-亚甲基-1 H -1,2的三种新型碱土金属盐（Mg 2+（1），Ca 2+（2）和Sr 2+（3）），4-双三唑酸酯（DNAMT）已经以简单直接的方式合成。单晶X射线衍射证实了1-3的晶体结构，表明金属中心周围的配位数更大，并且随着金属原子半径的增加，配位环境变得更加复杂。所有盐均表现出优异的热稳定性，顺序为1（269.8°C）< 2（283.4°C）< 3（313.0°C）.EXPLO5预测的爆震速度（D）和爆震压力（P）几乎等于或高于TNT。同时，合成盐对机械冲击和摩擦表现出显着的不敏感性（IS> 40 J和FS> 360 N）。考虑到碱土金属的生态友好性，结果表明它们是高能材料的潜在候选组分。

  DOI：

  10.1039/d0nj03773g

文献信息

• 2-nitroguanidine derivatives: VIII. Synthesis and cyclizations of N′1,N′2-bis(N 2- nitrocarbamimidoyl) dicarboxylic acid dihydrazides and ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)-hydrazino](oxo)acetate
  作者：E. L. Metelkina、T. A. Novikova

  DOI：10.1007/s11178-005-0091-4

  日期：2004.12

  New methods of synthesis of N′1,N′2-bis(N 2-nitrocarbamimidoyl) dicarboxylic acid dihydrazides and ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)hydrazino](oxo)acetate from 1-methyl-2-nitro-1-nitrosoguanidine and dicarboxylic acid hydrazides were proposed. Cyclization of N′1, N′2-bis(N 2-nitrocarbamimidoyl) dihydrazides derived from malonic and succinic acids afforded the corresponding bis(3-nitroamino-1,2,4-triazol-5-yl)-alkanes, while N′1,N′ 2-bis(N 2-nitrocarbamimidoyl)oxalohydrazide gave rise to previously unknown 5,5′-bi-(3-nitroamino-1,2,4-triazole) salts. Heating of ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)hydrazino](oxo)acetate in water in the presence of alkali metal hydroxides or carbonates resulted in intramolecular ring closure with formation of 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carboxylic acid or ethyl 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carboxylate, respectively. Depending on the conditions, ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)hydrazino](oxo)-acetate reacted with nitrogen-containing nucleophiles (ammonia, hydrazine hydrate, aniline, and phenylhydrazine) to give linear of cyclic products.

  提出了从 1-甲基-2-硝基-1-亚硝基胍和二羧酸酰肼合成 N′1,N′2-双(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)二羧酸二酰肼和[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)酰肼](氧代)乙酸乙酯的新方法。由丙二酸和琥珀酸衍生的 N′1、N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）二肼环化得到了相应的双（3-硝基氨基-1,2、4-三唑-5-基）烷烃，而 N′1,N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）草酰肼则产生了以前未知的 5,5′-双（3-硝基氨基-1,2,4-三唑）盐。在碱金属氢氧化物或碳酸盐存在下，在水中加热[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)乙酸乙酯会导致分子内环闭合，分别形成 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸或 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸乙酯。根据条件的不同，[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)-乙酸乙酯与含氮亲核物（氨、肼水合物、苯胺和苯肼）发生反应，生成线性环状产物。
• 2-Nitroguanidine derivatives: VII. Reaction of 2-nitroguanidine with dicarboxylic acid dihydrazides
  作者：E. L. Metelkina、T. A. Novikova、S. N. Berdonosova、D. Yu. Berdonosov、V. S. Grineva

  DOI：10.1007/s11178-005-0033-1

  日期：2004.10

  2-Nitroguanidine reacts with dicarboxylic acid dihydrazides to form intermediate condensation product which undergoes intramolecular cyclization, yielding the corresponding bis(3-nitroamino-1,2,4-triazol-5-yl)alkanes and 5,5′-bi(3-nitroamino-1,2,4-triazole) potassium salt. The structure of the products was confirmed by comparing their electron absorption spectra with those of 3,5-bis(nitroamino)-1,2,4-triazole salts.

  2-硝基胍与二羧酸二酰肼反应生成中间缩合产物，中间缩合产物发生分子内环化反应，生成相应的双(3-硝基氨基-1,2,4-三唑-5-基)烷烃和 5,5′-双(3-硝基氨基-1,2,4-三唑)钾盐。通过比较这些产物与 3,5-双（硝基氨基）-1,2,4-三唑盐的电子吸收光谱，确认了它们的结构。
• Bis(5-nitroimino-1,2,4-triazole-3-yl) methane-based energetic salts: Synthesis, crystal structure, thermal behavior and catalytic activity
  作者：Youqiang Yin、Ergang Yao、Libai Xiao、Jiachao Bai、Yinghui Ren、Haixia Ma、Fengqi Zhao、Wenzhong Shen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134195

  日期：2023.2

  Four energetic ionic salts of bis(5-nitroimino-1,2,4-triazole-3-yl) methane (BNTM) potassium (KBNTM), ammonium (A2BNTM), hydroxylamine ((HA)2BNTM), 1,3-diaminoguanidine ((DAG)2BNTM) have been synthesized and characterized by Elemental analysis(EA), Fourier infrared(FI) and Nuclearmagnetic resonance(NMR). Fortunately, the single crystals available for determination of KBNTM was acquired by slow evaporation

  双 (5-nitroimino-1,2,4-triazole-3-yl) 甲烷 (BNTM) 钾 (KBNTM)、铵 (A 2 BNTM)、羟胺 ((HA) 2 BNTM) 的四种高能离子盐，1， 3-二氨基胍 ((DAG) 2BNTM)已被合成并通过元素分析(EA)、傅里叶红外(FI)和核磁共振(NMR)表征。幸运的是，通过溶剂缓慢蒸发法获得了可用于测定KBNTM的单晶，并对其结构进行了讨论。采用差示扫描量热法(DSC)和热重/微分热重(TG/DTG)技术研究了它们的热行为，结果表明它们都具有良好的热稳定性。得到了主要放热分解过程最可能的机理函数（KBNTM为No.35，A 2 BNTM为No.6，(HA) 2 BNTM为No.24，(DAG) 2 BNTM为No.14）。此外，(HA) 2根据自加速分解温度( T SADT )和热爆炸临界温度( T b )的计算值， BNTM的热安全性最好，其次是KBNTM和A
• Synthesis, crystal structure and thermal properties of energetic complex Ni(Ⅱ) and Cd(Ⅱ) based on bis(5-nitroimino-1,2,4-triazole-3-yl) methane
  作者：Youqiang Yin、Ergang Yao、Libai Xiao、Zhaoxiong Wang、Yinghui Ren、Jiachao Bai、Haixia Ma、Fengqi Zhao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134957

  日期：2023.6

  energy-containing combustion catalysts were synthesized using bis(5-nitroimino-1,2,4-triazol-3-yl)methane (BNTM) as the organic ligand, and their crystal structures were determined by single-crystal X-ray diffraction (XRD). The results showed that both complexes belong to the orthogonal crystal system with the space group of Pnma, and the minimum structure unit consists of one negative divalent anion, one metal

  以双(5-硝基亚氨基-1,2,4-三唑-3-基)甲烷(BNTM)为有机配体合成了两种新型含能燃烧催化剂，并通过单晶X射线确定了它们的晶体结构衍射（XRD）。结果表明,两种配合物均属于正交晶系,空间群为Pnma，最小结构单元由一个负二价阴离子、一个金属离子、四个配位水和两个结合水分子组成。此外，通过两种干燥配合物的热分解行为及其对RDX和HMX的催化作用发现，Cd配合物对HMX具有良好的催化作用，使热分解温度和表观活化能分别降低2.83 °C和89.72 kJ/摩尔，分别。同时，测定了合成配合物的冲击敏感性，结果表明两者均具有良好的钝性和稳定性。