(2S)-2-羟基-3-庚酮 | 125850-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-2-羟基-3-庚酮
• 中文别名: 环庚甲醇,1-羟基-
• 英文名称: 2-hydroxy-3-heptanone
• 英文别名: (s)-2-Hydroxy-3-heptanone；(2S)-2-hydroxyheptan-3-one
• CAS: 125850-28-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: KTKQJWVLAMSBTM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromobenzenesulfonohydrazide 、 (2S)-2-羟基-3-庚酮 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化无痕 Petasis 反应对映选择性合成丙二烯

  摘要：

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11937
• 作为产物：
  描述：

  (S) 2-(1-ethoxyethoxy)-3-heptanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-羟基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-hydroxyketone derivatives, liquid crystal compositions

  摘要：

  本发明涉及一种新的光学活性化合物，即由一般式(I)表示的.alpha.-羟基酮衍生物；包含该衍生物的手性液晶组合物，例如手性列型或手性向列型组合物；以及使用该组合物的液晶装置。其中，A和B分别是由一般式(II)表示的基团：其中，R.sup.2是具有1至16个碳原子的脂肪烃，可以含有--O--并且可以被氰基和/或卤素原子取代，R.sup.3和R.sup.4分别是单键，等等，X和Y分别是单键，或--CH.sub.2 CH.sub.2 --等的脂肪烃，具有1至16个碳原子；R.sup.1是烷基，苯基或环己基；n为0或1；星号(*)表示不对称碳原子。

  公开号：

  US05164112A1

文献信息

• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Assessing the stereoselectivity of Serratia marcescens CECT 977 2,3-butanediol dehydrogenase
  作者：Rosario Médici、Hanna Stammes、Stender Kwakernaak、Linda G. Otten、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1039/c7cy00169j

  日期：——

  enables the enantioselective synthesis of both building blocks starting from diketones. The enzyme 2,3-butanediol dehydrogenase (BudC) from S. marcescens CECT 977 belongs to the NADH-dependent metal-independent short-chain dehydrogenases/reductases family (SDR) and catalyses the selective asymmetric reductions of prochiral α-diketones to the corresponding α-hydroxy ketones and diols. BudC is highly active

  α-羟基酮和邻二醇是有机合成中众所周知的构件。在这里，我们描述了一种酶，该酶能够从二酮开始对映两个分子的对映选择性合成。从酶2,3-丁二醇脱氢酶（BudC）粘质沙雷氏菌CECT 977属于NADH依赖性金属依赖性短链脱氢酶/还原酶家族（SDR），可催化前手性α-二酮选择性不对称还原为相应的α-羟基酮和二醇。与烟酰胺辅因子再生系统结合使用时，BudC对结构多样的二酮具有很高的活性。脂肪族二酮，环状二酮和烷基苯基二酮是公认的，而它们的具有两个大体积基团的衍生物不能被转化。在逆反应中，邻二醇比在非邻位具有羟基/酮基的其他底物更好。
• Deracemization of (±)-cis-2,3-epoxyheptane via enantioconvergent biocatalytic hydrolysis using Nocardia EH1-epoxide hydrolase
  作者：Wolfgang Kroutil、Martin Mischitz、Peter Plachota、Kurt Faber

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01935-1

  日期：1996.11

  Biocatalytic hydrolysis of (±)-cis-2,3-epoxyheptane using lyophilized bacterial cells of Nocardia EH1 gave (2R,3R)-heptane-2,3-diol as the sole product in 79% yield and 91% e.e. at 100% conversion. The pathway of this deracemization was elucidated by 18OH2-labelling experiments using a partially purified epoxide hydrolase preparation and was shown to proceed in an enantioconvergent manner. Thus both

  使用诺卡氏菌EH1的冻干细菌细胞对（±）-顺式-2,3-环氧庚烷进行生物催化水解，得到的唯一产物为（2 R，3 R）-庚烷-2,3-二醇，收率为79％，ee为91％ 100％转换。通过使用部分纯化的环氧化物水解酶制剂进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋的途径，并证明该过程以对映会聚方式进行。因此，这两个基片的对映体进行水解通过的攻击[OH - ]在各自（小号） -构型与配置的伴随反转C原子。
• Promiscuous Substrate Binding Explains the Enzymatic Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxy Ketones and Diols
  作者：Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Alejandro A. Orden、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900218

  日期：2009.8

  Regio- and stereoselective reductions of several diketones to afford enantiopure hydroxy ketones or diols were accomplished using isolated alcohol dehydrogenases (ADHs). Results could be rationalised taking into account different (promiscuous) substrate-binding modes in the active site of the enzyme. Furthermore, interesting natural cyclic diketones were also reduced with high regio- and stereoselectivity

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。
• Enzyme-catalysed regio- and enantioselective preparative scale synthesis of (S)-2-hydroxy alkanones
  作者：C. Loderer、M. B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1039/c5ra02975a

  日期：——

  α-Hydroxy alkanones were synthesised with high enantiomeric purity by stereoselective enzyme-catalysed diketone reduction. Both diketone reduction and cofactor regeneration were accomplished with purified carbonyl reductase from Candida parapsilosis (CPCR2). The reaction products were isolated by column chromatography and analysed by chiral GC measurements, 1H-NMR spectroscopy and determination of

  通过立体选择性酶催化的二酮还原合成了高对映体纯度的α-羟基链烷酮。二酮还原和辅因子再生均使用来自副假丝酵母（CPCR2）的纯化羰基还原酶完成。通过柱色谱分离反应产物，并通过手性GC测量，1 H-NMR光谱和旋光度测定进行分析。制备规模的生物转化产生了350–600 mg的纯脂肪族α-羟基酮，其中包括难以获得的（S）-2-羟基戊烷-3-酮。所有产品的对映体过量均在89-93％之间。