1H-吡咯,1-甲基-2-[(1E)-2-硝基乙烯基]- | 100446-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吡咯,1-甲基-2-[(1E)-2-硝基乙烯基]-
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(2-nitrovinyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(E-2-nitroethenyl)-1H-pyrrole；1-methyl-2-(2-nitroethenyl)-1H-pyrrole；1-methyl-2-(2-nitrovinyl)-1H-pyrrolle；1-methyl-2-((E)-2-nitrovinyl)pyrrole；1-methyl-2-(trans-2-nitro-vinyl)-pyrrole；1-Methyl-2-nitrovinylpyrrol；1-Methyl-2-(2-nitrovinyl)-1h-pyrrole；1-methyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]pyrrole
• CAS: 100446-35-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: NHVYARKRYOUKFA-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  278.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯,1-甲基-2-[(1E)-2-硝基乙烯基]- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到2-(2-氨基乙基)-1-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  双环N-Acyliminium离子的非对映发散Pictet-Spengler环化：控制四元立体中心

  摘要：

  双环 N-acyliminium 离子的 Pictet-Spengler 环化的非对映选择性，该离子包含 3-氮杂双环 [n.3.0] 烷烃核心和富含电子的 π-亲核部分，例如 indol-2-yl、indol-3-检查了基、1-甲基吡咯-2-基或3,5-二甲氧基苯基。N-acyliminium 离子是通过相应的烯酰胺或半胺的质子化产生的，它们来自酰亚胺。通过微调反应条件，以非对映发散的方式控制在新形成的环结处产生的四元立体中心，这决定了反应是在动力学还是热力学控制下进行。机理研究表明，在平衡过程中涉及逆向 Pictet-Spengler 反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403469
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1-甲基吡咯 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1H-吡咯,1-甲基-2-[(1E)-2-硝基乙烯基]-
  参考文献：
  名称：

  一种前所未有的氨基-三甲基甲烷化学的去质子化方法：复杂氨基循环的区域，非对映和对映选择性合成

  摘要：

  报道了使用脱质子化策略简化氨基-三亚甲基甲烷供体的合成过程，这是从商业和廉价的材料分两个步骤进行的，首次实现了氨基-三甲甲烷化学。广泛的环加成受体（七个不同类别）参与了化学，化学，区域，非对映和对映选择性生成各种类型的高度有价值的复杂氨基循环。在不分离粗产物的情况下，进行了进一步完善初始氨基循环的多个衍生化反应。最终，我们应用氨基三甲撑甲烷化学方法以8个线性步骤和7.5％的总收率合成了一种潜在的药物，以前是18个线性步骤和0.6％的总收率实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201805876

文献信息

• 作为钾通道调节剂的化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN108250128A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一类作为钾通道调节剂的化合物，其为式(I)化合物或其药学上可接受的盐，所述化合物或其药学上可接受的盐对治疗和预防受钾离子通道的活性影响的疾病和病症有效果。
• Binding of Tetrahydrocarboline Derivatives at Human 5-HT_5A Receptors
  作者：Nantaka Khorana、Carol Smith、Kathy Herrick-Davis、Anil Purohit、Milt Teitler、Brian Grella、Małgorzata Dukat、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/jm030080s

  日期：2003.8.1

  4-tetrahydro-gamma-carboline ring system seems optimal and an N(2)-(3-(substituted-phenoxy)propyl) moiety results in high affinity, (c) that structurally related 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines also bind at 5-HT(5A) receptors, and (d) that all examined derivatives also possess affinity for 5-HT(2A) receptors. Evidence is provided that 5-HT(5A) and 5-HT(2A) receptor affinities probably do not covary and that it might

  根据较早的发现，即5-甲基-5H-1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3-b]吲哚（5-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉; 1）结合小鼠5-HT（5A）受体，进行了初步的结构亲和性研究。本研究扩展了使用人5-HT（5A）受体的结构亲和力研究，并研究了1的其他类似物。发现（a）这些化合物的亲和力几乎没有种间差异，（b）完整1,2,3,4-四氢-γ-咔啉环系统似乎是最佳的，并且N（2）-（3-（取代-苯氧基）丙基）部分导致高亲和力；（c）与结构相关的1,2， 3,4-四氢-β-咔啉也与5-HT（5A）受体结合，并且（d）所有检查的衍生物也都对5-HT（2A）受体具有亲和力。
• Diels-alder reactions of 2-(2-nitroethenyl)-1<i>H</i>-pyrroles and their oxygen and sulfur analogs with quinones
  作者：Wayland E. Noland、Gianluca Pardi

  DOI：10.1002/jhet.5570420617

  日期：2005.9

  Diels-Alder reaction of 2-(E-2-nitroethenyl)-1H-pyrrole (2a) with 1,4-benzoquinone gave the desired benzo[e]indole-6, 9(3H)-dione (4a) in 10% yield versus a 26% yield (lit. 86% [5]) of the known N-methyl compound (4b) from the N-(or 1)-methyl compound (2b). Protection of the nitrogen of 2a with a phenylsul-fonyl group (2c) gave a 9% yield of the corresponding N-(or 3)-phenylsulfonyl compound (4c).

  2-（E -2-硝基乙烯基）-1 H-吡咯（2a）与1,4-苯醌的Diels-Alder反应得到所需的苯并[ e ]吲哚-6，9（3 H）-二酮（4a）。从N-（或1）-甲基化合物（2b）得到的已知N-甲基化合物（4b）的产率为10％，而产率为26％（86％[5] ）。用苯基磺酰基（2c）保护2a的氮得到9％的相应的N-（或3）-苯基磺酰基化合物（4c）。2b的反应用1，4-萘醌的苯甲酸酯的产率为6％（浓度为64％[5]），已知的3-甲基萘[2，3 - e ]-吲哚-6，9（3H）-二酮（6）。2-（E -2-硝基乙烯基）呋喃（8a）的反应产生少量所需的萘并[2,1 - b ]呋喃-6，9-二酮（9a），通过比较其NMR谱图可知的4b。2-（E -2-硝基乙烯基）噻吩（8b）的相应反应得到萘并[2,1 - b ]噻吩-6,9-二酮（9b）的产率为4％），先前制备过程以24％的收率[12]，
• Reduction of Aromatic Nitroalkenes with Bake's Yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Sachiko Yoshida、Yoichiro Kohno

  DOI：10.3987/com-93-s64

  日期：——

  Aromatic nitroalkenes were reduced chemoselectively with baker's yeast to give the corresponding nitroalkanes.
• Synthesis of (E)-nitroalkenes Catalysed by Ethanolamine Supported on Silica
  作者：Manuel Mora、César Jiménez-Sanchidrián、Francisco José Urbano、José Rafael Ruiz

  DOI：10.1007/s10562-009-0223-5

  日期：2010.1

  A simple method for preparing (E)-nitroalkenes based on a Henry reaction in the presence of a heterogenized homogeneous catalyst consisting of silica-supported ethanolamine is proposed. With 4-substituted benzaldehydes, the reaction gives the corresponding (E)-nitrostyrenes in high yields and a short time. Heterocyclic carboxaldehydes also give good results, but the presence of an N or S atom in the ring has a slightly adverse effect on the reaction. The synthetic process is quite novel and interesting. The catalyst remains active and exhibits no substantial loss of activity or selectivity over up to three reaction cycles.