N-[(3-chlorophenyl)carbonyl]phenylalanine | 1445979-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3-chlorophenyl)carbonyl]phenylalanine
• 英文别名: 2-[(3-chlorobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1445979-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: PWNDKUYLSNUNBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-chlorophenyl)carbonyl]phenylalanine 在 四氢吡咯 、 乙酸酐 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-benzyl-2-(3-chlorobenzamido)-3-(dibenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应：一锅法合成 α,β-二氨基酯

  摘要：

  报道了吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应合成α,β-二氨基酯。N ,O-缩醛作为亚胺等价物与吖内酯发生曼尼希反应，原位生成的α-官能化吖内酯随后在醇存在下经历开环过程。在温和的反应条件下，以 36-99% 的产率获得了一系列 α,β-二氨基酯。该产品可以克级合成并转化为α,β-二氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300454
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 3-氯苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[(3-chlorophenyl)carbonyl]phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应：一锅法合成 α,β-二氨基酯

  摘要：

  报道了吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应合成α,β-二氨基酯。N ,O-缩醛作为亚胺等价物与吖内酯发生曼尼希反应，原位生成的α-官能化吖内酯随后在醇存在下经历开环过程。在温和的反应条件下，以 36-99% 的产率获得了一系列 α,β-二氨基酯。该产品可以克级合成并转化为α,β-二氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300454

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Enantioselective synthesis of dihydrocoumarin derivatives by chiral scandium(<scp>iii</scp>)-complex catalyzed inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Haipeng Hu、Yangbin Liu、Jing Guo、Lili Lin、Yali Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc10343b

  日期：——

  An asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction between o-quinone methides and azlactones to generate potentially pharmacological active dihydrocoumarins has been achieved efficiently by using a chiral N,N'-dioxide-Sc(III) complex as the catalyst. The desired products were obtained in high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 94% yield, 96%

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物作为催化剂，可以有效地实现邻醌甲基化物和between内酯之间的不对称逆电子需求异Diels-Alder反应，以产生潜在的药理活性二氢香豆素。在温和的反应条件下，以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达94％收率，96％ee和> 19：1 dr）的所需产物。Operando IR和对照实验证实了一致的反应途径。