3-(3-bromo-2-oxopropyl)-4(3H)-quinazolinone | 99851-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-bromo-2-oxopropyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one；3-(3-bromo-2-oxo-propyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(3-Brom-2-oxo-propyl)-3H-chinazolin-4-on；3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one hydrobromide；3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4-one
• CAS: 99851-81-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD12128978
• 分子量: 281.109
• InChiKey: RCGNXOANLVGTST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-2-oxopropyl)-4(3H)-quinazolinone 在 platinum(IV) oxide N-甲基哌啶 、 盐酸 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-deoxyfebrifugine
  参考文献：
  名称：

  (±)-Deoxyfebrifugine、一种抗疟生物碱类似物和相关化合物的多功能合成

  摘要：

  标题化合物通过简单的路线制备，包括 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) 和哌啶-2-硫酮 (13) 之间的 Eschenmoser 硫化物收缩，然后进行化学选择性催化氢化. 这种简短但灵活的程序还允许获得 N-烷基类似物，以及其中哌啶环被其他饱和含氮杂环取代的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926233
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-bromo-2-oxopropyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  常古碱衍生物抗球虫药的合成及评价

  摘要：

  合成了一系列具有 4(3 H )-喹唑啉酮支架的新型常古碱衍生物，并评估了它们的体外和体内抗球虫活性。使用定量实时逆转录聚合酶链反应和 Madin-Darby 牛肾细胞研究了靶标针对柔嫩艾美耳球虫的体外活性。大多数这些化合物都表现出抗球虫功效，抑制率范围为 3.3% 至 85.7%。具体而言，化合物33和34对柔嫩艾美耳球虫的增殖表现出显着的抑制作用，并且与常山碱相比，表现出较低的细胞毒性。化合物33和34的IC 50值分别为3.48和1.79 μM，而两种化合物的CC 50值均>100 μM。此外，在一项涉及感染 5 × 10 4孢子卵囊的 14 日龄鸡的研究中，用五种选定的化合物（ 22 、 24 、 28 、 33和34 ）进行处理，在100 μM，每日饲料中剂量为 40 mg/kg，连续 8 天表明化合物34具有中等的体内抗球虫活性，抗球虫指数为 164。构效关系研究表明螺环哌啶可能是优选的当侧链

  DOI：

  10.1002/ardp.202300540

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Activity of dl-Deoxyfebrifugine
  作者：Yasuo Takeuchi、Shin-ichiro Tokuda、Tomoko Takagi、Midori Koike、Hitoshi Abe、Takashi Harayama、Yasuharu Shibata、Hye-sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.3987/com-99-8564

  日期：——

  dl-Deoxyfebrifugine (3) was synthesized from 2-piperidone (4) by two methods via the Wittig reaction of 2-hydroxypiperidine (6). The antimalarial activity of 3 was discussed.
• Magidson; Lu, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2843,2847; engl. Ausg. S. 2803, 2806
  作者：Magidson、Lu

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Synthesis of (±)-Deoxyfebrifugine, an Antimalarial Alkaloid Analogue, and Related Compounds
  作者：Joseph Michael、Charles de Koning、Daniel Pienaar

  DOI：10.1055/s-2006-926233

  日期：——

  The title compound was prepared by a simple route involving Eschenmoser sulfide contraction between 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) and piperidine-2-thione (13) followed by chemoselective catalytic hydrogenation. This short but flexible procedure also permitted access to N-alkyl analogues, and to analogues in which the piperidine ring was replaced by other saturated nitrogen-containing

  标题化合物通过简单的路线制备，包括 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) 和哌啶-2-硫酮 (13) 之间的 Eschenmoser 硫化物收缩，然后进行化学选择性催化氢化. 这种简短但灵活的程序还允许获得 N-烷基类似物，以及其中哌啶环被其他饱和含氮杂环取代的类似物。
• Synthesis and evaluation of febrifugine derivatives as anticoccidial agents
  作者：Da Tang、Xiao‐Hu Chen、Yuan‐Di Yu、Yu Deng

  DOI：10.1002/ardp.202300540

  日期：2024.4

  A series of new febrifugine derivatives with a 4(3H)-quinazolinone scaffold were synthesized and evaluated for their anticoccidial activity both in vitro and in vivo. The targets' in vitro activity against Eimeria tenella was studied using quantitative real-time reverse transcription polymerase chain reaction and Madin-Darby bovine kidney cells. Most of these compounds demonstrated anticoccidial efficacy

  合成了一系列具有 4(3 H )-喹唑啉酮支架的新型常古碱衍生物，并评估了它们的体外和体内抗球虫活性。使用定量实时逆转录聚合酶链反应和 Madin-Darby 牛肾细胞研究了靶标针对柔嫩艾美耳球虫的体外活性。大多数这些化合物都表现出抗球虫功效，抑制率范围为 3.3% 至 85.7%。具体而言，化合物33和34对柔嫩艾美耳球虫的增殖表现出显着的抑制作用，并且与常山碱相比，表现出较低的细胞毒性。化合物33和34的IC 50值分别为3.48和1.79 μM，而两种化合物的CC 50值均>100 μM。此外，在一项涉及感染 5 × 10 4孢子卵囊的 14 日龄鸡的研究中，用五种选定的化合物（ 22 、 24 、 28 、 33和34 ）进行处理，在100 μM，每日饲料中剂量为 40 mg/kg，连续 8 天表明化合物34具有中等的体内抗球虫活性，抗球虫指数为 164。构效关系研究表明螺环哌啶可能是优选的当侧链