3-[(3Z)-2-oxo-3-(piperidin-2-ylidene)propyl]quinazolin-4(3H)-one | 883241-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(3Z)-2-oxo-3-(piperidin-2-ylidene)propyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-3-[2]piperidylidene-propyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(2-Oxo-3-[2]piperidyliden-propyl)-3H-chinazolin-4-on；3-[(3Z)-2-oxo-3-piperidin-2-ylidenepropyl]quinazolin-4-one
• CAS: 883241-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: DFJKOUBOLJMLTG-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3Z)-2-oxo-3-(piperidin-2-ylidene)propyl]quinazolin-4(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-deoxyfebrifugine
  参考文献：
  名称：

  (±)-Deoxyfebrifugine、一种抗疟生物碱类似物和相关化合物的多功能合成

  摘要：

  标题化合物通过简单的路线制备，包括 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) 和哌啶-2-硫酮 (13) 之间的 Eschenmoser 硫化物收缩，然后进行化学选择性催化氢化. 这种简短但灵活的程序还允许获得 N-烷基类似物，以及其中哌啶环被其他饱和含氮杂环取代的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926233
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 N-甲基哌啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-[(3Z)-2-oxo-3-(piperidin-2-ylidene)propyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Deoxyfebrifugine、一种抗疟生物碱类似物和相关化合物的多功能合成

  摘要：

  标题化合物通过简单的路线制备，包括 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) 和哌啶-2-硫酮 (13) 之间的 Eschenmoser 硫化物收缩，然后进行化学选择性催化氢化. 这种简短但灵活的程序还允许获得 N-烷基类似物，以及其中哌啶环被其他饱和含氮杂环取代的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926233

文献信息

• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、FRANCIS J. McEVOY、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01135a015

  日期：1952.1
• Synthesis of 3-[beta-keto-gamma-(2-piperidyl) propyl]-4-quinazolone compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02625549A1

  公开（公告）日：1953-01-13
• DE938730
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Versatile Synthesis of (±)-Deoxyfebrifugine, an Antimalarial Alkaloid Analogue, and Related Compounds
  作者：Joseph Michael、Charles de Koning、Daniel Pienaar

  DOI：10.1055/s-2006-926233

  日期：——

  The title compound was prepared by a simple route involving Eschenmoser sulfide contraction between 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) and piperidine-2-thione (13) followed by chemoselective catalytic hydrogenation. This short but flexible procedure also permitted access to N-alkyl analogues, and to analogues in which the piperidine ring was replaced by other saturated nitrogen-containing

  标题化合物通过简单的路线制备，包括 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) 和哌啶-2-硫酮 (13) 之间的 Eschenmoser 硫化物收缩，然后进行化学选择性催化氢化. 这种简短但灵活的程序还允许获得 N-烷基类似物，以及其中哌啶环被其他饱和含氮杂环取代的类似物。