3-(2-oxo-3-triphenylphosphoranediylpropyl)-4(3H)-quinazolinone | 249744-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxo-3-triphenylphosphoranediylpropyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-[2-Oxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propyl]quinazolin-4-one；3-[2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propyl]quinazolin-4-one
• CAS: 249744-04-5
• 化学式: C₂₉H₂₃N₂O₂P
• 分子量: 462.488
• InChiKey: DQBYMSZKHRYXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-3-triphenylphosphoranediylpropyl)-4(3H)-quinazolinone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-[2-oxo-3-(1-benzyloxycarbonyl-2-piperidyl)propyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimalarial Activity of dl-Deoxyfebrifugine

  摘要：

  dl-Deoxyfebrifugine (3) was synthesized from 2-piperidone (4) by two methods via the Wittig reaction of 2-hydroxypiperidine (6). The antimalarial activity of 3 was discussed.

  DOI：

  10.3987/com-99-8564
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 3-(2-oxo-3-triphenylphosphoranediylpropyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimalarial Activity of dl-Deoxyfebrifugine

  摘要：

  dl-Deoxyfebrifugine (3) was synthesized from 2-piperidone (4) by two methods via the Wittig reaction of 2-hydroxypiperidine (6). The antimalarial activity of 3 was discussed.

  DOI：

  10.3987/com-99-8564

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of (+)-Febrifugine
  作者：Janine Cossy、Bora Sieng、Oscar Ventura、Véronique Bellosta

  DOI：10.1055/s-2008-1072736

  日期：2008.5

  Febrifugine was synthesized in ten steps from N-Boc 4-aminobutan-1-ol by a convergent approach.

  采用聚合法，通过十个步骤从 N-Boc 4-氨基丁-1-醇合成了非布杉碱。
• Synthesis and Antimalarial Activity of dl-Deoxyfebrifugine
  作者：Yasuo Takeuchi、Shin-ichiro Tokuda、Tomoko Takagi、Midori Koike、Hitoshi Abe、Takashi Harayama、Yasuharu Shibata、Hye-sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.3987/com-99-8564

  日期：——

  dl-Deoxyfebrifugine (3) was synthesized from 2-piperidone (4) by two methods via the Wittig reaction of 2-hydroxypiperidine (6). The antimalarial activity of 3 was discussed.