4-Amino-5,7-dibenzyl-2-methylisoindole-1,3-dione | 627101-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-5,7-dibenzyl-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 627101-91-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: UWEODNZBSKAZDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-5,7-dibenzyl-2-methylisoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以81%的产率得到5-amino-6,8-dibenzyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Substituted Luminols Using Multicomponent Reactions

  摘要：

  一个新的通用合成方法，用于合成取代的荧光素（5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮）。可以在三个步骤中合成多样化取代的荧光素衍生物。这些产品作为新材料具有化学发光性质，具有一定的研究意义。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0411
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 在 palladium on activated charcoal 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 三甘醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-Amino-5,7-dibenzyl-2-methylisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Substituted Luminols Using Multicomponent Reactions

  摘要：

  一个新的通用合成方法，用于合成取代的荧光素（5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮）。可以在三个步骤中合成多样化取代的荧光素衍生物。这些产品作为新材料具有化学发光性质，具有一定的研究意义。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0411

文献信息

• On the Photophysical Properties of New Luminol Derivatives and their Synthetic Phthalimide Precursors
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Robert Fichtler、Yrene Diaz Miara、Matthieu Nicoul、Dominik Schaniel、Helfried Neumann、Matthias Beller、Dirk Blunk、Axel G. Griesbeck、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1007/s10895-010-0598-0

  日期：2010.5

  The photophysical properties of a series of structurally related 4-aminophthalimides and the corresponding 5-aminophthalic hydrazides (luminols) are reported. Absorption, steady-state, and time-resolved fluorescence spectra of luminols exhibited substitution, solvent, and pH dependence. Singlet lifetimes have been determined by time-resolved laser flash spectroscopy. UV spectra in gas phase and DMSO

  报告了一系列结构相关的 4-氨基邻苯二甲酰亚胺和相应的 5-氨基邻苯二甲酸酰肼（鲁米诺）的光物理性质。鲁米诺的吸收、稳态和时间分辨荧光光谱表现出取代、溶剂和 pH 值依赖性。单线态寿命已通过时间分辨激光闪光光谱法确定。通过TD-DFT计算气相和DMSO溶液中的UV光谱，揭示存在两种具有强pH敏感性的低能量激发单线态。
• Synthesis and antimicrobial activity of N-analogous corollosporines
  作者：Helfried Neumann、Dirk Strübing、Michael Lalk、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Anke Spannenberg、Ulrike Lindequist、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b517101f

  日期：——

  Corollosporine is an antimicrobial metabolite, which was isolated from the marine fungus Corollospora maritima. Owing to its basic 4-hydroxyphthalic acid anhydride structure, it has become an attractive target for a structure/activity relationship modelling of derived compounds with potential antibiotic activity. In this regard we report on the straightforward synthesis of hetero analogous corollosporines, which were easily prepared by a three-step reaction sequence, taking advantage of a novel multicomponent reaction (AAD-reaction) and a subsequent aromatization/Grignard reaction protocol. Furthermore, the obtained products were tested in several biological assays to evaluate their antimicrobial activity.

  Corollosporine是一种抗菌代谢物，来自海洋真菌Corollospora maritima。由于其基本的4-羟基邻苯二酸酐结构，它成为了一个有吸引力的目标，用于潜在抗生物活性衍生化合物的结构/活性关系建模。在这方面，我们报告了异构类似Corollosporine的简单合成，这些化合物通过一个三步反应序列轻松制备，该序列利用了一种新颖的多组分反应（AAD反应）和后续的芳香化/格氏反应方法。此外，获得的产品在多项生物测定中进行了测试，以评估其抗菌活性。
• Anilines Made Easily: From Aldehydes to Tri-, Tetra-, and Pentasubstituted Anilines in Two Steps
  作者：Helfried Neumann、Axel Jacobi von Wangelin、Stefan Klaus、Dirk Strübing、Dirk Gördes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200351484

  日期：2003.9.29