6-ethoxy-9-methoxy-7,8-dihydro-5,12-naphthacenedione | 77219-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-ethoxy-9-methoxy-7,8-dihydro-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 6-ethoxy-9-methoxy-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 77219-79-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: NQOANXJXAUOLGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-9-methoxy-7,8-dihydro-5,12-naphthacenedione 、 6-ethoxy-9-methoxy-7,8-dihydro-5,12-naphthacenedione 在 三氯化铝 、 水 、 氢气 作用下， 生成 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  制备11-脱氧蒽环类药物的一般路线

  摘要：

  Diels-Alder型不饱和烯酮缩醛与各种萘醌的环加成反应可快速且区域特异性地获得四环酮，这是进一步合成11-脱氧蒽环的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78686-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯亚磺酰)萘-1,4-二酮 、 [(Z)-ethoxy-(4-methoxy-2-methylidenecyclohex-3-en-1-ylidene)methoxy]-trimethylsilane 、 三乙胺 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IWAO, MASATOMO;KURAISHI, TSUKASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4051-4060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of Sulfide, Sulfoxide, and Sulfone Groups as Regiochemical Control Elements in the Diels–Alder Reaction of Naphthoquinones
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4051

  日期：1987.11

  The Diels–Alder reactions of 2-phenylthio-, 2-phenylsulfinyl-, and 2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinones, which were unsymmetrically substituted by methoxyl group on the benzenoid ring, with some vinylketene acetals were studied. The regioselectivity of the reactions was cleanly controlled by each of these sulfur substituents. In addition, the reactivity of the naphthoquinones were greatly enhanced

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。