methyl 2,3-dichloro-2-methylpropanoate | 918-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dichloro-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl 2,3-dichloro-2-methylpropionate；methyl 2,3-chloro-2-methylpropionate；α,β-dichloro-isobutyric acid methyl ester；α,β-Dichlor-isobuttersaeure-methylester；2,3-dichloro-2-methyl-propanoic acid, methyl ester；2,3-Dichlor-2-methylpropionsaeure-methylester, α,β-Dichlor-isobuttersaeure-methylester；Propanoic acid, 2,3-dichloro-2-methyl-, methyl ester
• CAS: 918-78-5
• 化学式: C₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 171.023
• InChiKey: UMKUDPXEXDNELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dichloro-2-methylpropanoate 在 氨 、 水 作用下， 生成 2,3-二氯-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bieber, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 199,202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以39.3%的产率得到methyl 2,3-dichloro-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A1H NMR and molecular modelling investigation of diastereotopic methylene hydrogen atoms

  摘要：

  3-溴-2-甲基丙酸甲酯 (1a) 和相应的氯化合物 (2a) 的 1 H NMR 谱显示甲基和亚甲基质子之间没有长程耦合。相比之下，在类似的二卤代化合物 2,3-二溴-2-甲基丙酸甲酯 (1b) 和 2,3-二氯-2-甲基丙酸甲酯 (2b) 中，其中一个亚甲基质子表现出较大的 4JHH 耦合 (0.8 Hz)到甲基，但另一个质子没有显示出可观察到的分裂。这可以通过计算这些化合物的构象偏好并结合已知的 4JHH 偶联方向依赖性来定量解释。在二卤代化合物 1b 和 2b 中，一种构象异构体占主导地位，这就是 4JHH 偶联的原因。在 1a 和 2a 中，所有三个构象异构体均已填充，并且 4JHH 耦合平均值为零。该技术是明确分配非对映亚甲基质子的潜在通用方法。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/mrc.1011

文献信息

• A simple and highly diasteroselective approach for the vicinal dichlorination of functional olefins
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6ra20101f

  日期：——

  Organocatalytic stereospecific vicinal dicholorination of a wide variety of functionalized olefins such as ketoesters, esters, ketones, carvone, cholesterol and ethyl sorbate (27 examples) was achieved using inexpensive sulfuryl chloride as well as a simple phosphine catalyst under mild reaction conditions. The products were obtained with good to excellent yields and diastereoselectivities (up to 96%

  使用廉价的磺酰氯以及简单的膦催化剂，在温和的反应条件下，实现了多种官能化烯烃（如酮酸酯，酯，酮，香芹酮，胆固醇和山梨酸乙酯）的有机催化立体定向邻二氯苯甲烷化反应（27个实例）。获得的产物具有良好至优异的产率和非对映选择性（高达96％的产率和> 25∶1dr）。
• A1H NMR and molecular modelling investigation of diastereotopic methylene hydrogen atoms
  作者：Cl�udio F. Tormena、Matheus P. Freitas、Roberto Rittner、Raymond J. Abraham

  DOI：10.1002/mrc.1011

  日期：2002.4

  The 1H NMR spectra of methyl 3-bromo-2-methylpropionate (1a) and the corresponding chloro compound (2a) show no long-range coupling between the methyl and methylene protons. In contrast, in the analogous dihalocompounds, methyl 2,3-dibromo-2-methylpropionate (1b) and methyl 2,3-dichloro-2-methylpropionate (2b), one of the methylene protons exhibits a large 4JHH coupling (0.8 Hz) to the methyl group, but the other proton shows no observable splitting. This can be explained quantitatively by calculations of the conformational preferences in these compounds combined with the known orientation dependence of the 4JHHcouplings. One conformer predominates in the dihalo compounds 1b and 2b, and this is responsible for the 4JHH coupling. In 1a and 2a all three conformers are populated and the 4JHH couplings average to zero. The technique is a potentially general method of unambiguously assigning diastereotopic methylene protons. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  3-溴-2-甲基丙酸甲酯 (1a) 和相应的氯化合物 (2a) 的 1 H NMR 谱显示甲基和亚甲基质子之间没有长程耦合。相比之下，在类似的二卤代化合物 2,3-二溴-2-甲基丙酸甲酯 (1b) 和 2,3-二氯-2-甲基丙酸甲酯 (2b) 中，其中一个亚甲基质子表现出较大的 4JHH 耦合 (0.8 Hz)到甲基，但另一个质子没有显示出可观察到的分裂。这可以通过计算这些化合物的构象偏好并结合已知的 4JHH 偶联方向依赖性来定量解释。在二卤代化合物 1b 和 2b 中，一种构象异构体占主导地位，这就是 4JHH 偶联的原因。在 1a 和 2a 中，所有三个构象异构体均已填充，并且 4JHH 耦合平均值为零。该技术是明确分配非对映亚甲基质子的潜在通用方法。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司
• Heasley, Victor L.; Elliott, Stephen L.; Erdman, Paul E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 393 - 399
  作者：Heasley, Victor L.、Elliott, Stephen L.、Erdman, Paul E.、Figueroa, Daphne E.、Krosley, Kevin W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bieber, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12>9, p. 674,676
  作者：Bieber

  DOI：——

  日期：——
• Mastalerz; Szewczuk, Roczniki Chemii, 1957, vol. 31, p. 831,833
  作者：Mastalerz、Szewczuk

  DOI：——

  日期：——

表征谱图