5-(3-三氟甲基苯基)-2H-吡唑-3-胺 | 209224-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-三氟甲基苯基)-2H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 209224-91-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• 分子量: 227.189
• InChiKey: UKCQZEKREUKMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132°C
• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-三氟甲基苯基)-2H-吡唑-3-胺 、 2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以75%的产率得到(1′S)-7-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-2-(3-trifluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-（氨基烷基）吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为组织蛋白酶K抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新颖的7-氨基烷基取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并测试了其对组织蛋白酶K的抑制作用。合成方法包括用N-Boc-α-氨基酸衍生的炔酮环化5-氨基吡唑通过酯和Boc-氨基官能团的转化。它使得吡唑并[1，5-a]嘧啶支架易于在各种位置上多样化。还进行了与吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的分子对接研究，以阐明组织蛋白酶K活性位点的结合模式。合成的化合物表现出中等的抑制活性（Ki≥77μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.029
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲氧基苯甲酰乙腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-三氟甲基苯基)-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶作为新型PDE-4抑制剂

  摘要：

  本文描述了新颖的2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶系列的新颖系列的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可作为4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制剂被认为是治疗哮喘和COPD的好靶标。为此目的，使用已知的X射线晶体学，借助于基于结构的药物设计进行结构优化。此外，通过使用体外测定法评估了这些化合物对目标酶的生物学作用，从而产生了有效且选择性的PDE-4抑制剂（IC 50  <10 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.070

文献信息

• [EN] SULFONYLAMINOPYRIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONYLAMINOPYRIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016001341A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are sulfonylaminopyridine compounds that are inhibitors of ITK kinase, compositions containing these compounds and methods for treating diseases mediated by ITK kinase. In particular, provided are compounds of Formula (I), (II) or (III), stereoisomers, tautomers, solvates, prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, where n, R1, R2, R3, R6 and R7 are defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compound and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, methods of using the compound or composition in therapy, for example, for treating a disease or condition mediated by ITK kinase in a patient.

  提供了一种磺酰氨基吡啶化合物，它们是ITK激酶的抑制剂，包含这些化合物的组合物以及治疗由ITK激酶介导的疾病的方法。具体来说，提供了Formula (I)、(II)或(III)的化合物，立体异构体、互变异构体、溶剂合物、前药或其药用可接受的盐，其中n、R1、R2、R3、R6和R7在此处定义，包括含有该化合物和药用可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，例如，用于治疗患有由ITK激酶介导的疾病或病况的患者。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• Structure-based design, synthesis and crystallization of 2-arylquinazolines as lipid pocket ligands of p38α MAPK
  作者：Mike Bührmann、Bianca M. Wiedemann、Matthias P. Müller、Julia Hardick、Maria Ecke、Daniel Rauh

  DOI：10.1371/journal.pone.0184627

  日期：——

  disrupting protein-protein interactions. Small organic molecules that target these less conserved regions might serve as tools for chemical biology research and to probe alternative strategies in targeting protein kinases in disease settings. Here, we present the structure-based design and synthesis of a focused library of 2-arylquinazoline derivatives to target the lipophilic C-terminal binding pocket

  在蛋白激酶研究中，识别和解决除高度保守的ATP口袋以外的小分子结合位点引起了人们的极大兴趣，因为这一研究领域使我们对激酶功能的理解超出了催化磷酸转移的范围。此类替代结合位点可能涉及通过细微的构象变化来改变激活状态，控制细胞酶的定位或介导和破坏蛋白质-蛋白质相互作用。靶向这些保守程度较低的区域的有机小分子可作为化学生物学研究的工具，并探索针对疾病环境中蛋白激酶的替代策略。在这里，我们介绍了基于结构的设计和合成的2-芳基喹唑啉衍生物的聚焦库，以靶向p38中的亲脂性C末端结合口袋α MAPK，为获得清晰的生物功能尚未被识别。与p38的配体的相互作用α MAPK通过SPR测定分析，并用蛋白质X射线晶体学验证。
• Design, synthesis, and evaluation of 2-aryl-7-(3′,4′-dialkoxyphenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as novel PDE-4 inhibitors
  作者：Ikyon Kim、Jong Hwan Song、Chang Min Park、Joon Won Jeong、Hyung Rae Kim、Jin Ryul Ha、Zaesung No、Young-Lan Hyun、Young Sik Cho、Nam Sook Kang、Dong Ju Jeon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.070

  日期：2010.2

  is design, synthesis, and biological evaluation of novel series of 2-aryl-7-(3′,4′-dialkoxyphenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines acting as inhibitors of type 4 phosphodiesterase (PDE4) which is known as a good target for the treatment of asthma and COPD. For this purpose, structure optimization was conducted with the aid of structure-based drug design using the known X-ray crystallography. Also, biological

  本文描述了新颖的2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶系列的新颖系列的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可作为4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制剂被认为是治疗哮喘和COPD的好靶标。为此目的，使用已知的X射线晶体学，借助于基于结构的药物设计进行结构优化。此外，通过使用体外测定法评估了这些化合物对目标酶的生物学作用，从而产生了有效且选择性的PDE-4抑制剂（IC 50  <10 nM）。
• A new, one-pot, multicomponent synthesis of 5-aza-9-deaza-adenines under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Giuseppe Luna、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.105

  日期：2014.9

  A new, practical, three-component method for the synthesis of 5-aza-9-deaza-adenines is developed. Aminopyrazoles react in a one-pot fashion with triethyl orthoformate and cyanamide under microwave irradiation affording 5-aza-9-deaza-adenines in good yields and high purity. The main advantages of this method are the operational simplicity, accessibility, and high efficiency.

  开发了一种新的，实用的三组分合成5-氮杂9-脱氮腺嘌呤的方法。氨基吡唑在微波辐射下与原甲酸三乙酯和氰胺单锅反应，以高收率和高纯度提供5-氮杂-9-脱氮-ade啶。这种方法的主要优点是操作简单，可访问性高和效率高。