(2R,3R,4R,5S,6R)-6-N-benzyl-N-hydroxyamino-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-thiazol-2-yl-1,2,3,4,5-hexanepentol | 935674-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-6-N-benzyl-N-hydroxyamino-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-thiazol-2-yl-1,2,3,4,5-hexanepentol
• CAS: 935674-90-1
• 化学式: C₄₄H₄₆N₂O₆S
• 分子量: 730.925
• InChiKey: RXUSMHHDRNYJDX-BALJOQLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-6-N-benzyl-N-hydroxyamino-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-thiazol-2-yl-1,2,3,4,5-hexanepentol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Serendipitous Discovery of a New C-Furanosyl Glycine Synthesis via Thiazole-Based Aminohomologation of Hexopyranoses

  摘要：

  通过微波辅助的分子内γ-OBn基团（O-亲核攻击）的OMs位移反应，在保护的多羟基N-Boc-噻唑基烷基胺中实现了环合反应，得到了带有手性噻唑基甲氨基侧链的C-呋喃糖苷（产率37-81%）。这些化合物经过噻唑到羧酸酯（通过醛）的转化，提供了手性纯的C-呋喃糖基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967993
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-6-N-benzyl-N-hydroxyamino-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-thiazol-2-yl-1,2,3,4,5-hexanepentol
  参考文献：
  名称：

  通过基于立体选择性噻唑的吡喃糖氨基同源性获得哌啶亚氨基C-糖苷

  摘要：

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。

  DOI：

  10.1021/jo060890m