(benzyloxy)methyl 2-methoxyphenyl ketone | 108343-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (benzyloxy)methyl 2-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: 2-Benzyloxy-5-methoxyacetophenone；1-(2-methoxyphenyl)-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 108343-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: MLNYELARDRVRRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxy)methyl 2-methoxyphenyl ketone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 2-氨基-2-(2-甲氧基苯基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 1-(hydroxymethyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a056
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (benzyloxy)methyl 2-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 1-(hydroxymethyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a056

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Glycolate Alkylation
  作者：Merritt B. Andrus、Erik J. Hicken、Jeffrey C. Stephens

  DOI：10.1021/ol0491235

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Asymmetric surrogate glycolate alkylation has been performed under phase-transfer conditions. Diphenylmethyloxy-2,5-dimethoxyacetophenone with trifluorobenzyl cinchonidinium catalyst and cesium hydroxide provided alkylation products at -35 degrees C in high yield (80-99%) and with excellent enantioselectivities (90:10 to 95:5). Useful alpha-hydroxy products were obtained using

  [反应：见正文]在相转移条件下进行了不对称的替代乙醇酸烷基化。二苯基甲氧基-2，5-二甲氧基苯乙酮与三氟苄基金鸡丁鎓催化剂和氢氧化铯在-35摄氏度下以高收率（80-99％）和优异的对映选择性（90:10至95：5）提供了烷基化产物。使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应获得有用的α-羟基产物。一次重结晶后，中间体芳基酯的ee即可> 99％。提出了用于（S）-立体诱导的紧密离子对模型。
• Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Glycolate Alkylation, Investigation of the Scope, and Application to the Synthesis of (−)-Ragaglitazar
  作者：Merritt B. Andrus、Erik J. Hicken、Jeffrey C. Stephens、D. Karl Bedke

  DOI：10.1021/jo051568z

  日期：2005.11.1

  Asymmetric glycolate alkylation using a protected acetophenone surrogate under solid−liquid phase-transfer conditions is a new approach to the synthesis of 2-hydroxy esters and acids. Diphenylmethyloxy-2,5-dimethoxyacetophenone 1 with a trifluorobenzyl cinchonidinium bromide catalyst 9 (10 mol %) and cesium hydroxide provided S-alkylation products 2 at −35 °C in high yield (80−99%) and with excellent

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。
• C6-SPIRO IMINOTHIADIAZINE DIOXIDES AS BACE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  申请人：CUMMING Jared N.

  公开号：US20160264538A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  In its many embodiments, the present invention provides certain C5-spiro iminothiadiazine dioxide compounds, including compounds Formula (I): (structurally represented) or tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds, wherein R1, R2, R3, X, Y, s, ring A, RA, m, -L1-, and RL are as defined herein. The novel compounds of the invention are useful as BACE inhibitors and/or for the treatment and prevention of various pathologies related thereto. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other active agents), and methods for their preparation and use, including for the possible treatment of Alzheimer's disease, are also disclosed:
• US9580396B2
  申请人：——

  公开号：US9580396B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• A new synthetic approach to 1-(hydroxymethyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-one
  作者：Robert M. Williams、Paul P. Ehrlich、Weixu Zhai、James Hendrix

  DOI：10.1021/jo00388a056

  日期：1987.6