ethyl (E,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-2-enoate | 136262-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 136262-54-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: SYGKJJAPWYKTID-YMFQVDJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3R,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-5-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对四氢萘酚1的全合成的研究。八氢萘单元的对映选择性合成。

  摘要：

  到八氢化单元本高效的对映选择性路线tetronolide（1），其立体化学复杂苷元共同的tetrocarcins，一组新的抗肿瘤物质，进行说明。该序列利用分子内Diels-Alder反应控制存在于反式十氢化萘环系统上的相对立体化学，并结合了一种掩蔽的酰化剂，该掩蔽的酰化剂应允许两个关键片段2和3偶联，如戊烯4与甲醇和甲醇的反应所证明的那样。模型α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79871-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3S-methylbutanoic acid 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (E,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  针对四氢萘酚1的全合成的研究。八氢萘单元的对映选择性合成。

  摘要：

  到八氢化单元本高效的对映选择性路线tetronolide（1），其立体化学复杂苷元共同的tetrocarcins，一组新的抗肿瘤物质，进行说明。该序列利用分子内Diels-Alder反应控制存在于反式十氢化萘环系统上的相对立体化学，并结合了一种掩蔽的酰化剂，该掩蔽的酰化剂应允许两个关键片段2和3偶联，如戊烯4与甲醇和甲醇的反应所证明的那样。模型α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79871-6