rac-(1R,1aS,1a1S,2R,4aR,5R,6aR,7S)-1-(2-oxoethyl)-1,1a,1a1,2,4a,5,6,6a-octahydro-2,5-methanocyclobuta[cd]indene-7-carboxylic acid | 82808-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: rac-(1R,1aS,1a1S,2R,4aR,5R,6aR,7S)-1-(2-oxoethyl)-1,1a,1a1,2,4a,5,6,6a-octahydro-2,5-methanocyclobuta[cd]indene-7-carboxylic acid
• CAS: 82808-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: PPWPBQBYIIMQEC-KTWCNNAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,1aS,1a1S,2R,4aR,5R,6aR,7S)-1-(2-oxoethyl)-1,1a,1a1,2,4a,5,6,6a-octahydro-2,5-methanocyclobuta[cd]indene-7-carboxylic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 endiandric acid C methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The endiandric acid cascade. Electrocyclizations in organic synthesis. 2. Stepwise, stereocontrolled total synthesis of endiandric acids C-G

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a078
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl (1R,1aS,1a1S,2R,4aR,5R,6aS,7S)-1-(bromomethyl)-1,1a,1a1,2,4a,5,6,6a-octahydro-2,5-methanocyclobuta[cd]indene-7-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 生成 rac-(1R,1aS,1a1S,2R,4aR,5R,6aR,7S)-1-(2-oxoethyl)-1,1a,1a1,2,4a,5,6,6a-octahydro-2,5-methanocyclobuta[cd]indene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The endiandric acid cascade. Electrocyclizations in organic synthesis. 2. Stepwise, stereocontrolled total synthesis of endiandric acids C-G

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a078