3-(4-acetylphenyl)-1H-isochromen-1-one | 1447308-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Acetylphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 1447308-64-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: MYECAWGWMKGHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Rh(bim)(CO)2]BArF 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-(4-acetylphenyl)-1H-isochromen-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  指导铑（I）催化2-炔基苯甲酸环化的区域选择性

  摘要：

  铑（I）二羰基配合物1 - 4含螯合剂的N-供体配体双（吡唑基）甲烷（BPM），双（咪唑基）甲烷（BIM），三（吡唑基）甲苯胺（TPT）或三（咪唑基）甲醇（TIM）被研究为炔基苯甲酸（5a – g）的加氢烷氧基化的催化剂。已显示反应的区域选择性高度依赖于炔醇底物的末端炔基取代基（R）的性质。还确定了配合物3和4中存在第三个未配位的N供体基团会抑制这些配合物的催化效率，并且确定形成任一内环的反应的选择性（6）或外环（7）的氢烷氧基化产物受配合物4中存在的侧羟基的影响。我们使用13 C NMR光谱法来量化炔基苯甲酸CC键的极性，并讨论了将这种键极性测量值与反应的区域选择性相关联的努力。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.06.010

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRIDINE-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1H-PYRIDINE-2-ONE SUBSTITUEE
  申请人：C & C RES LAB

  公开号：WO2004050624A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to substituted 1H-pyridine-2-one derivatives of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease, asthma, chronic bronchitis, psoriasis, ulcerative colitis, Crohn's disease (local ileitis), arteriosclerosis, rheumatoid arthritis, osteoporosis, bone arthritis, depression, memory loss, inflammation mediated by chronic necrosis and the others mediated by PDE4: (I)

  本发明涉及式（1）的取代1H-吡啶-2-酮衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗慢性阻塞性肺疾病、哮喘、慢性支气管炎、牛皮癣、溃疡性结肠炎、克罗恩病（局部回肠炎）、动脉硬化、类风湿性关节炎、骨质疏松症、骨关节炎、抑郁症、记忆力丧失、由慢性坏死介导的炎症以及其他由PDE4介导的炎症：（I）
• Regioselective One-Pot Synthesis of Isocoumarins and Phthalides from 2-Iodobenzoic Acids and Alkynes by Temperature Control
  作者：Manian Rajesh Kumar、Francis Mariaraj Irudayanathan、Joong Ho Moon、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201300561

  日期：2013.11.11

  AbstractCopper‐catalyzed coupling reaction of 2‐iodobenzoic acids and alkynes such as terminal acetylenes, alkynyl carboxylic acids, and trimethylsilylacetylene selectively afforded isocoumarins and phthalides in the presence of cesium carbonate (Cs2CO3) and dimethyl sulfoxide (DMSO). Among the regioselective products, only the 6‐endo‐dig product, isocoumarin, was formed at 100 °C, and the 5‐exo‐dig product, phthalide, was formed as a major product at 25 °C. A variety of alkynes produced the corresponding isocoumarins and phthalides in good yields. A mechanism is suggested in which the formation of 2‐alkynylbenzoic acid as an intermediate via Sonogashira‐type coupling was ruled out in the reaction pathway.magnified image
• Directing the regioselectivity of rhodium(I) catalysed cyclisation of 2-alkynyl benzoic acids
  作者：Bradley Y.-W. Man、Astrid Knuhtsen、Michael J. Page、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1016/j.poly.2013.06.010

  日期：2013.9

  Rhodium(I) dicarbonyl complexes 1–4 containing chelating N-donor ligands bis(pyrazolyl)methane (bpm), bis(imidazolyl)methane (bim), tris(pyrazolyl)toluidine (tpt) or tris(imidazolyl)methanol (tim) were investigated as catalysts for the hydroalkoxylation of alkynyl benzoic acids (5a–g). The regioselectivity of the reaction was shown to be highly dependent on the nature of the terminal alkyne substituent

  铑（I）二羰基配合物1 - 4含螯合剂的N-供体配体双（吡唑基）甲烷（BPM），双（咪唑基）甲烷（BIM），三（吡唑基）甲苯胺（TPT）或三（咪唑基）甲醇（TIM）被研究为炔基苯甲酸（5a – g）的加氢烷氧基化的催化剂。已显示反应的区域选择性高度依赖于炔醇底物的末端炔基取代基（R）的性质。还确定了配合物3和4中存在第三个未配位的N供体基团会抑制这些配合物的催化效率，并且确定形成任一内环的反应的选择性（6）或外环（7）的氢烷氧基化产物受配合物4中存在的侧羟基的影响。我们使用13 C NMR光谱法来量化炔基苯甲酸CC键的极性，并讨论了将这种键极性测量值与反应的区域选择性相关联的努力。