6-氯萘-1,4-二酮 | 56961-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氯萘-1,4-二酮
• 英文名称: 6-chloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-Chloronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 56961-92-3
• 化学式: C₁₀H₅ClO₂
• mdl: MFCD18448484
• 分子量: 192.601
• InChiKey: IUSVMAFWJQCDHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯萘-1,4-二酮 在 sodium dithionite 、 碘 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-2,3-dimethoxynaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-1,2-diethynylbenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 8-ethylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuCl 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到6-氯萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过末端二炔的金催化氧化环化生成内环乙烯基碳烯络合物：萘醌和咔唑醌

  摘要：

  在过去的几十年中，涉及卡宾/炔烃复分解的卡宾级联反应引起了人们的极大关注，因为这种化学方法具有巨大的潜力来构建复杂的环状分子。然而，在这些反应中形成的乙烯基金属类胡萝卜素仅限于环外碳烯，并且内环乙烯基卡宾配合物的产生仍未探索。在这里，我们报告了前所未有的金催化末端二炔的氧化环化反应。重要的是，这种氧化环化过程涉及内环乙烯基卡宾配合物的产生，这与以前的方案截然不同。该方法可以在非常温和的反应条件下轻松地从容易获得的二炔中轻松合成各种有价值的萘醌和咔唑醌，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。而且，理论计算为该环化反应的不同选择性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04455

文献信息

• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04792556A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are the same and are lower alkoxy or optionally substituted phenoxy, R.sup.3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2 or R.sup.3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(O).sub.n R wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; at least one of X or Y is C(O)W and the other X or Y is different and is hydrogen, C(O)W or R.sup.4 wherein W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R.sup.4 is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl.

  在哺乳动物中，通过局部给予以下结构的萘烃类物质可缓解牛皮癣：其中：R.sup.1 和 R.sup.2 相同，为较低的烷氧基或可选择取代的苯氧基，R.sup.3 为较低的烷基、较低的烷氧基或卤素，m 为 0、1 或 2，或 R.sup.3 可为可选择取代的苯基、可选择取代的苯基较低的烷基、可选择取代的苯基较低的烷氧基、氨基、较低的烷基氨基、较低的二烷基氨基、氰基，或 S(O).sub.n R，其中 R 为较低的烷基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯基较低的烷基，或可选择取代的含有三至九个环原子、其中一个或两个是氮、氧和硫的杂原子的杂环芳基，并且其药用可接受的酸盐；m 为 1，n 为 0、1 或 2；X 或 Y 中至少一个为 C(O)W，另一个 X 或 Y 不同，为氢、C(O)W 或 R.sup.4，其中 W 为含有一至七个碳原子的烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苄基；R.sup.4 为较低的烷基或可选择取代的苯基-较低的烷基。
• Naphthoquinone anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04442127A1

  公开（公告）日：1984-04-10

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthoquinones of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are lower alkoxy; and R.sup.3 is halo or cyano.

  在哺乳动物中，通过局部给予以下式的萘醌来缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2为较低的烷氧基；R.sup.3为卤素或氰基。
• A Novel and Convenient Process for the Selective Oxidation of Naphthalenes with Hydrogen Peroxide
  作者：Feng Shi、Man Kin Tse、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200600395

  日期：2007.2.5

  catalyst (Ru-PTC) system for the oxidation of naphthalene derivatives has been developed. Substituted 1,4-quinones are obtained in good selectivity and yield in water without the addition of any organic solvent and acid. By applying the optimized conditions the feed additive menadione (vitamin K3) is obtained from 2-methylnaphthalene with 64 % yield and 73 % selectivity.

  已经开发出用于氧化萘衍生物的实用的钌相转移催化剂（Ru-PTC）系统。在不添加任何有机溶剂和酸的情况下，在水中以良好的选择性和收率获得了取代的1,4-醌。通过应用优化的条件，可以以64％的收率和73％的选择性从2-甲基萘获得饲料添加剂甲萘醌（维生素K 3）。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective C4 Functionalization of Indoles with Quinones
  作者：Mohammad Aslam、Shreedhar Devkota、Sana Jamshaid、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.202200442

  日期：2022.9.20

  A synthetic strategy for the installation of diversely functionalized quinones at the C4 position of indoles is developed via palladium-catalyzed C−H and double C−H functionalization. This synthetic protocol provides a rapid route to a variety of 4-quinonylindoles via the direct coupling of 3-formylindoles with quinones. Furthermore, this synthetic methodology also efficiently affords biologically

  通过钯催化的 C-H 和双 C-H 官能化，开发了一种在吲哚的 C4 位置安装多种功能化醌的合成策略。该合成方案通过 3-formylindoles 与醌的直接偶联提供了一种快速生成各种 4-quinonylindoles 的途径。此外，这种合成方法还通过用相应的醌直接一锅双 C-H 活化 3-甲酰基吲哚，以高产率有效地提供具有生物学意义的双（吲哚-4-基）醌。
• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation of Vinyloxiranes with 3-Formylchromones or 1,4-Quinones for Diversely Functionalized 2-Hydroxybenzophenones, 1,4-Naphthoquinones, and Anthraquinones
  作者：Jihwan Gim、Peter Yuosef M. Rubio、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02554

  日期：2024.2.16

  involves cascade in situ diene formation, [4 + 2] cycloaddition, elimination, and ring-opening strategies. Moreover, it provides an expedited synthetic pathway to access biologically intriguing 1,4-naphthoquinones and anthraquinones including vitamin K3 and tectoquinone. The synthesized compounds also hold potential for use as UV filters and show promise as chemosensors for Cu2+ and Mg2+ ions.

  描述了用于功能化 2-羟基二苯甲酮的区域选择性构建的简单且方便的方案。该方案涉及 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化 2-乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮的苯环化反应，其中涉及级联原位二烯形成、[4 + 2] 环加成、消除和开环策略。此外，它还提供了一种快速合成途径来获取生物学上有趣的 1,4-萘醌和蒽醌，包括维生素 K3 和 tectoquinone。合成的化合物还具有用作紫外线过滤剂的潜力，并有望作为 Cu 2+和 Mg 2+离子的化学传感器。