1,1′-双-2-萘基 DL-对-甲苯磺酸酯 | 128544-06-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1′-双-2-萘基 DL-对-甲苯磺酸酯
• 中文别名: 1,1-双-2-萘基DL-对-甲苯磺酸酯；1,1′-双-2-萘基DL-对-甲苯磺酸酯
• 英文名称: 1,1'-binaphthyl 2,2'-ditosylate
• 英文别名: [1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)；[1-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 128544-06-9；128575-35-9
• 化学式: C₃₄H₂₆O₆S₂
• 分子量: 594.709
• InChiKey: BKYJBVWKVKRIDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-181 °C(lit.)
• 比旋光度：
  33 º (c=1, CHCl3 36 ºC)
• 沸点：
  617.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1898 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium methanolate 、 1,1′-双-2-萘基 DL-对-甲苯磺酸酯 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘
  参考文献：
  名称：

  吲哚和苯酚与（氘代）醇盐的去甲苯基（氘代）烷基化。

  摘要：

  描述了用醇盐/醇作为烷基化试剂的吲哚和酚的N / O-（氘代）烷基化的有效策略。连续的脱甲苯基化/烷基化转化具有温和的反应条件，高的ipso-选择性和良好的官能团耐受性（> 50个例子）。还实现了未保护的吲哚与醇和TsCl的一锅选择性N-烷基化。该方法的应用通过使用易于获得的标记醇引入同位素标记（CD3和13CH3）基团以及药物合成来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02639
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到1,1′-双-2-萘基 DL-对-甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,1'-联萘的磺酸酯作为新型轴向手性光敏剂

  摘要：

  描述了四种新的1,1'-联萘衍生物的制备及其作为能量和电子转移过程的光化学敏化剂的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94409-5
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 1,1′-双-2-萘基 DL-对-甲苯磺酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56.8%的产率得到cis-tricyclo<6.4.0.0.^2.7>dodeca-3,H-diene
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,1'-联萘的磺酸酯作为新型轴向手性光敏剂

  摘要：

  描述了四种新的1,1'-联萘衍生物的制备及其作为能量和电子转移过程的光化学敏化剂的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94409-5

文献信息

• 一种氮-烷基（氘代烷基）芳杂环和烷基（氘代 烷基）芳基醚类化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109438317B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明提供了一种氮‑烷基（氘代烷基）芳杂环和烷基（氘代烷基）芳基醚类化合物的制备方法。本发明使用的具体方法先把烷氧基碱（MOR’）或者组合试剂Q（包括碱M’X、醇C、和分子筛E）加入溶剂B中搅拌，再向混合物中加入氮磺酰基或者氧磺酰基的芳香化合物D，反应后分离提纯，即得到氮‑烷基（氘代烷基）芳杂环或烷基（氘代烷基）芳香醚。该方法可以实现氮或氧原子上拉电子的苯磺酰基保护基到给电子烷基保护基的一步转换，并避免了毒性高的烷基卤化物的使用；具有高效、经济、绿色环保、条件温和，底物普适性好，产率高的优点，所制备的氘代化合物可以被广泛应用于药物化学和有机化学合成领域。
• Process for preparation of diphosphine compounds and intermediates for the process
  申请人：Goto Mitsutaka

  公开号：US20050027124A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A production method of a compound represented by the formula wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 1f , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 2e an R 2f are the same or different and each is a hydrogen atom and the like, and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are the same or different and each is a hydrogen atom and the like, or a salt thereof, which comprises reacting a compound represented by the formula wherein X is a leaving group and other symbols are as defined above, or a salt thereof, with a phosphine-borane complex represented by the formula wherein the symbols are as defined above, or a salt thereof, in a solvent in the presence of an amine and a nickel catalyst, is provided.

  提供一种化合物的生产方法，该化合物的化学式为其中R1a，R1b，R1c，R1d，R1e，R1f，R2a，R2b，R2c，R2d，R2e和R2f相同或不同，每个都是氢原子等，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10相同或不同，每个都是氢原子等，或其盐，包括在存在胺和镍催化剂的溶剂中，将化学式为其中X是离去基团，其他符号如上所定义的化合物或其盐与化学式为其中符号如上所定义的膦硼烷复合物或其盐反应。
• Process for Preparation of Diphosphine Compounds and Intermediates for the Process
  申请人：Goto Mitsutaka

  公开号：US20070161805A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  A production method of a compound represented by the formula wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 1f , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 2e and R 2f are the same or different and each is a hydrogen atom and the like, and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are the same or different and each is a hydrogen atom and the like, or a salt thereof, which comprises reacting a compound represented by the formula wherein X is a leaving group and other symbols are as defined above, or a salt thereof, with a phosphine-borane complex represented by the formula wherein the symbols are as defined above, or a salt thereof, in a solvent in the presence of an amine and a nickel catalyst, is provided.

  提供一种化合物的生产方法，该化合物的化学式表示为： 其中，R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R2a、R2b、R2c、R2d、R2e和R2f相同或不同，每个都是氢原子等，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相同或不同，每个都是氢原子等，或其盐。该方法包括在胺和镍催化剂的存在下，在溶剂中将下列化合物： 其中，X是离去基团，其他符号如上定义，或其盐，与下列膦硼烷复合物反应： 其中，符号如上定义，或其盐。
• Enantioselective Potassium-Catalyzed Wittig Olefinations
  作者：Jake Z. Essman、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.4c00564

  日期：2024.3.20

  asymmetric potassium–isothiourea–boronate-catalyzed Wittig olefinations of 4-substituted cyclohexanones with non-stabilized phosphorus ylides to afford highly enantioenriched axially chiral alkenes. The optimal catalyst features an unusual macrocyclic amide–potassium–boronate chelate. Kinetic and spectroscopic analyses are consistent with a Lewis acid mechanism for the catalytic olefination that results in

  我们报道了 4-取代环己酮与非稳定磷酰化物的不对称钾-异硫脲-硼酸盐催化的 Wittig 烯化反应，以获得高度对映体富集的轴向手性烯烃。最佳催化剂具有不常见的大环酰胺-钾-硼酸盐螯合物。动力学和光谱分析与催化烯化的路易斯酸机制一致，该机制导致在低温条件下形成氧代磷酸加合物。反应完成后，恶膦替苯发生热碎裂成烯烃产物。计算研究表明，环加成通过逐步机制进行，涉及对映确定极性 1,2-加成以提供中间钾甜菜碱复合物。
• PROCESS FOR PREPARATION OF DIPHOSPHINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR THE PROCESS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1452537B1

  公开（公告）日：2009-08-05