1,1′-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮 | 102368-13-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,1′-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮
• 中文别名: 1,1'-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮；1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶
• 英文名称: 1,1'-Thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 1,1'-thiocarbonyldi-2(2H)-pyridone；1,1′-thiocarbonylbis(pyridin-2(1H)-one)；1-(2-oxopyridine-1-carbothioyl)pyridin-2-one；1,1'-thiocarbonylbis(pyridin-2(1H)-one)；1,1′-thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone；1-[(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)carbothioyl]-1,2-dihydropyridin-2-one；1,1’-thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone
• CAS: 102368-13-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00075238
• 分子量: 232.263
• InChiKey: KXMMNJQMGILZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C(lit.)
• 沸点：
  385.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

概述

1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶可用于制备预防和/或治疗纤维化疾病的药物。

用途

1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶是一种杂环有机物，可用作医药合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-碘吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c
• 作为产物：
  描述：

  二吡啶硫碳酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1,1′-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Thiocarbonyldi-2,2'-pyridone. A new useful reagent for functional group conversions under essentially neutral conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a046
• 作为试剂：
  描述：

  10,11-二氢-5H-二苯[b,f]氮杂革-3-胺 在 硫酸 、 1,1′-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-(diethylamino)-1-(3-((5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)-10,11-dihydro-5h-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of CINPA1 analogs as novel and potent inverse agonists of constitutive androstane receptor

  摘要：

  Constitutive androstane receptor (CAR, NR1I3) and pregnane X receptor (PXR, NR1I2) are master regulators of endobiotic and xenobiotic metabolism and disposition. Because CAR is constitutively active in certain cellular contexts, inhibiting CAR might reduce drug-induced hepatotoxicity and resensitize drug resistant cancer cells to chemotherapeutic drugs. We recently reported a novel CAR inhibitor/inverse agonist CINPA1 (11). Here, we have obtained or designed 54 analogs of CINPA1 and used a time-resolved fluorescence resonance energy transfer (TR-FRET) assay to evaluate their CAR inhibition potency. Many of the 54 analogs showed CAR inverse agonistic activities higher than those of CINPA1, which has an IC50 value of 687 nM. Among them, 72 has an IC50 value of 11.7 nM, which is about 59-fold more potent than CINPA1 and over 10-fold more potent than clotrimazole (an IC50 value of 126.9 nM), the most potent CAR inverse agonist in a biochemical assay previously reported by others. Docking studies provide a molecular explanation of the structure activity relationship (SAR) observed experimentally. To our knowledge, this effort is the first chemistry endeavor in designing and identifying potent CAR inverse agonists based on a novel chemical scaffold, leading to 72 as the most potent CAR inverse agonist so far. The 54 chemicals presented are novel and unique tools for characterizing CAR's function, and the SAR information gained from these 54 analogs could guide future efforts to develop improved CAR inverse agonists. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.018

文献信息

• [EN] AMINO-HETEROARYL 7-HYDROXY-SPIROPIPERIDINE INDOLINYL ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES D'AMINO-HÉTÉROARYLE 7-HYDROXYSPIROPIPÉRIDINE INDOLINYLE DU RÉCEPTEUR P2Y1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014022253A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are antagonists of P2Y1 receptor which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是P2Y1受体的拮抗剂，可用作药物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009105712A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a novel class of compounds of Formula I: (I) pharmaceutical compositions comprising such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists
  申请人：Brown Daniel Alan

  公开号：US20060160786A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to substituted triazoles of formula (I), uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing said compounds. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction.

  本发明涉及公式（I）的取代三唑化合物，其用途，制备方法以及含有该化合物的组合物。这些抑制剂在包括性功能障碍在内的各种治疗领域具有用途。
• [EN] FUSED TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DE TRIAZOLE FUSIONNÉS DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2019089335A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Compounds of Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, tautomers thereof, pharmaceutically acceptable salts of the tautomers, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula (I) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物，其药用可接受的盐，其互变异构体，其药用可接受的互变异构体的盐，或其混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式(I)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。