(2-methylphenyl)-2H-chromene | 1327267-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2-methylphenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 2-(o-Tolyl)-2H-chromene；2-(2-methylphenyl)-2H-chromene
• CAS: 1327267-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IGQIFBBWUNPWCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-乙-1-烯-1-基二苯基磷酸酯 、 (2-methylphenyl)-2H-chromene 在 苯硅烷 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性（硫代）色满的不对称合成及其在巨噬细胞中构效关系的探索

  摘要：

  开发了CuCl/( R , R )-Ph-BPE 催化的 2 H -色烯和 2 H -硫代色烯与烯丙磷酸亲电子试剂的对映选择性氢化烯丙基化反应，可高效、原子经济地不对称获得一系列 4-烯丙基色满和硫代色满的产率很高（高达 91%），具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。这些有价值的手性苯并二氢吡喃和硫代苯并二氢吡喃产品可以作为获取含有氧和硫原子的生物活性化合物的关键中间体。此外，还研究了 RAW 264.7 巨噬细胞中各种色满和硫色满的抗氧化和抗炎作用。色满和硫色满对活性氧（ROS）的产生和促炎细胞因子的分泌表现出显着的抑制作用，包括白细胞介素-6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）。这些发现表明，新合成的色满和硫代色满有望成为抗氧化和抗炎药物开发的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ra06428j
• 作为产物：
  描述：

  2'-Hydroxy-2-methyl-chalkon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-methylphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢芳基化反应生成二萘嵌苯的动力学拆分和动态动力学拆分

  摘要：

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/anie.201900721

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Chromene Acetals and Boronic Acids
  作者：Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol300364s

  日期：2012.3.16

  nes is described. Under base-free conditions, readily accessible 2-ethoxy-2H-chromenes undergo Csp3–O activation and Csp3–C bond formation in the presence of an inexpensive nickel catalyst and boronic acids. This new strategy enables broad access to 2-substituted-2H-chromenes and has been applied to the late-stage incorporation of complex molecules, including the pharmaceuticals loratidine and indomethacin

  描述了一种用于合成 2-芳基-和杂芳基-2 H-色烯的模块化和高效方案。在无碱条件下，容易获得的 2-乙氧基-2 H-色烯在廉价的镍催化剂和硼酸存在下经历 C sp 3 -O 活化和 C sp 3 -C 键形成。这种新策略可以广泛使用 2-取代-2 H-色烯，并已应用于复杂分子的后期掺入，包括药物氯雷他定和吲哚美辛甲酯。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl chromenes and related phosphoramidite ligands and catalyst compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10308624B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程获得 2-芳基色烯化合物的方法。
• US9309217B2
  申请人：——

  公开号：US9309217B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• US9624190B2
  申请人：——

  公开号：US9624190B2

  公开（公告）日：2017-04-18