methyl S-(-)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate | 98324-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl S-(-)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate；methyl (2S)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 98324-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SRWXZRLZWXPGDM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium α-phenylglycidate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl S-(-)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基缩水甘油酸的合成，手性和绝对构型

  摘要：

  α-苯基缩水甘油酸钾（扁桃酸酯消旋酶的不可逆抑制剂）的（+）-和（-）对映体是通过用R-（-）-2-辛醇拆分非对映体酯而合成的。拆分的α-苯基缩水甘油酸酯的碱催化开环得到2,3-二羟基-2-苯基丙酸的对映体，该对映体也通过使用麻黄碱拆分外消旋二羟基酸而获得。比较α-苯基缩水甘油酸和2,3-二羟基-2-苯基丙酸的酯与结构相似的阿奇和扁桃酸及其2-甲氧基衍生物的手性，表明（-）-甲基2对应于α-苯基缩水甘油酸钾的（+）-对映异构体的，3-二羟基-2-苯基丙酸酯，以及衍生自相同（+）-钾盐的α-苯基缩水甘油酸的酯，都与S-（+）-香气和扁桃酸有关。根据手性数据确定的构型分配通过氢化铝锂还原（-）-2-辛基S-和R-α-苯基缩水甘油酯而得到证实，这仅导致R-（-）-和S- （+）-2-苯基-1，2-丙二醇分别先前在构型上与R-（-）-和S-（+）-芳构酸相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96519-6

文献信息

• Lipase Catalysed Kinetic Resolution of Racemic 1,2-Diols Containing a Chiral Quaternary Center
  作者：Gonzalo de Gonzalo

  DOI：10.3390/molecules23071585

  日期：——

  a set of racemic 1,2-diols with an ester functional group are prepared, starting from α-ketoesters in a three-step procedure with moderate yields. The racemic 1,2-diols, containing a chiral quaternary center in their structure, are subjected to selective acylation in order to perform their kinetic resolution catalysed by a set of commercially available lipases. Under optimized reaction conditions

  光学活性的1,2-二醇是有机合成中的重要组成部分。在本文中，从α-酮酸酯开始，以三步法制备了一组具有酯官能团的外消旋1,2-二醇，收率适中。外消旋的1,2-二醇在其结构中包含手性季中心，经过选择性酰化处理，以执行由一组可商购的脂肪酶催化的动力学拆分。在优化的反应条件下，通过使用洋葱假单胞菌的脂肪酶PSL-C在叔丁基甲基醚中获得良好的转化率和对映选择性。这种生物催化剂最多可以重复使用五次而不会失去其性能。
• Synthesis and Lipase-Catalyzed Resolution of 5-(Hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-ones:  Masked Glycerol Analogs as Potential Building Blocks for Pharmaceuticals
  作者：Robert P. Hof、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo952021v

  日期：1996.1.1

  (Hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-ones from mandelic and lactic acids and 1,5,5-trimethyl-3-phenyloxazolidin-2-one from mandelamide were alpha-alkylated using benzyl chloromethyl ether. Reductive debenzylation of the products of alkylation unmasked the hydroxymethyl groups. The compounds obtained in this fashion were subsequently subjected to lipase-catalyzed resolution in organic media. Depending on the lipase and substrate employed, enantiomeric ratios up to E = 200 were observed. The obtained optically pure compounds can be considered as masked 2-substituted glycerol equivalents, which could be used for the preparation of tertiary (aryloxy)propanolamines, compounds having potential beta-blocking activity.
• WHITMAN, CH. P.;CRAIG, J. C.;KENYON, G. L., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1183-1192
  作者：WHITMAN, CH. P.、CRAIG, J. C.、KENYON, G. L.

  DOI：——

  日期：——