methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate | 138002-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: (±)-methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 138002-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SRWXZRLZWXPGDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到3-乙酰氧基-2-羟基-2-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的外消旋1，2-二元醇含有一个手性四元中心的动力学拆分。

  摘要：

  光学活性的1,2-二醇是有机合成中的重要组成部分。在本文中，从α-酮酸酯开始，以三步法制备了一组具有酯官能团的外消旋1,2-二醇，收率适中。外消旋的1,2-二醇在其结构中包含手性季中心，经过选择性酰化处理，以执行由一组可商购的脂肪酶催化的动力学拆分。在优化的反应条件下，通过使用洋葱假单胞菌的脂肪酶PSL-C在叔丁基甲基醚中获得良好的转化率和对映选择性。这种生物催化剂最多可以重复使用五次而不会失去其性能。

  DOI：

  10.3390/molecules23071585
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的外消旋1，2-二元醇含有一个手性四元中心的动力学拆分。

  摘要：

  光学活性的1,2-二醇是有机合成中的重要组成部分。在本文中，从α-酮酸酯开始，以三步法制备了一组具有酯官能团的外消旋1,2-二醇，收率适中。外消旋的1,2-二醇在其结构中包含手性季中心，经过选择性酰化处理，以执行由一组可商购的脂肪酶催化的动力学拆分。在优化的反应条件下，通过使用洋葱假单胞菌的脂肪酶PSL-C在叔丁基甲基醚中获得良好的转化率和对映选择性。这种生物催化剂最多可以重复使用五次而不会失去其性能。

  DOI：

  10.3390/molecules23071585

文献信息

• Homogeneous and heterogeneous photoredox-catalyzed hydroxymethylation of ketones and keto esters: catalyst screening, chemoselectivity and dilution effects
  作者：Axel G Griesbeck、Melissa Reckenthäler

  DOI：10.3762/bjoc.10.114

  日期：——

  The homogeneous titanium- and dye-catalyzed as well as the heterogeneous semiconductor particle-catalyzed photohydroxymethylation of ketones by methanol were investigated in order to evaluate the most active photocatalyst system. Dialkoxytitanium dichlorides are the most efficient species for chemoselective hydroxymethylation of acetophenone as well as other aromatic and aliphatic ketones. Pinacol coupling is the dominant process for semiconductor catalysis and ketone reduction dominates the Ti(OiPr)₄/methanol or isopropanol systems. Application of dilution effects on the TiO₂ catalysis leads to an increase in hydroxymethylation at the expense of the pinacol coupling.

  通过甲醇进行的均相钛和染料催化以及非均相半导体颗粒催化的酮类光羟甲基化反应进行了研究，以评估最活跃的光催化剂体系。二烷氧基钛二氯化物是对苯乙酮以及其他芳香族和脂肪族酮类进行化学选择性羟甲基化的最有效物种。对于半导体催化来说，邻苯二醇偶联是主要过程，而酮类还原主导着Ti(OiPr)₄/甲醇或异丙醇体系。在TiO₂催化中应用稀释效应会导致羟甲基化增加，而邻苯二醇偶联减少。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR FLUORESCENT LABELING
  申请人：Lukhtanov A. Eugeny

  公开号：US20050171340A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Dye reagents useful in labeling biological materials are provided along with methods for their use.

  提供了用于标记生物材料的染料试剂以及其使用方法。
• Compounds and methods for fluorescent labeling
  申请人：Lukhtanov A. Eugeny

  公开号：US20050277144A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Dye reagents useful in labeling biological materials are provided along with methods for their use.

  本发明提供了用于标记生物材料的染料试剂以及其使用方法。
• EP1466176A4
  申请人：——

  公开号：EP1466176A4

  公开（公告）日：2008-10-01
• EP1991705A2
  申请人：——

  公开号：EP1991705A2

  公开（公告）日：2008-11-19