Fmoc-Cys(Trt)-OMe | 245088-56-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-Cys(Trt)-OMe
• 英文别名: Fmoc-L-Cys(Trt)-OMe；methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 245088-56-6
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₄S
• 分子量: 599.75
• InChiKey: LCNJTEDEMZMQQD-DHUJRADRSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Cys(Trt)-OMe 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-dihydrocinnamoyl-S-trityl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV)-Mediated Tandem Deprotection−Cyclodehydration of Protected Cysteine N-Amides:  Biomimetic Syntheses of Thiazoline- and Thiazole-Containing Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]The scope and limitations of TiCl4-mediated Delta(2)-thiazoline synthesis via tandem deprotection-dehydrocyclization of trityl-protected cysteine N-amides is presented. While chemical yields are acceptable (53-96%), the stereochemical outcomes vary on the basis of structural considerations and reaction conditions (22-99% ee). Racemization at the C(2)-exomethine position limits the utility of this method for the formation of a thiazoline within a peptide. Treatment of a tritylated Cys-Cys dipeptide with TiCl4 afforded the corresponding thiazole-thiazoline heterocycle 12 (38% yield, 97% ee).

  DOI：

  10.1021/ol000178q
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 Fmoc-Cys(Trt)-OMe
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis ofN-Protected β-Chiral Amino Alcohols

  摘要：

  N-tert-butyloxycarbonyl-S-benzyl-cysteine, N-fluorenylmethyloxycarbonyl-alanine-, S-trityl-cysteine-, O-tert-butyl-serine- and O-tert-butyl-tyrosine were converted to the corresponding alcohols via sodium borohydride reduction of their in situ formed methyl esters. Enantiopurity of the products was checked by chiral HPLC method.

  DOI：

  10.1081/scc-120020188

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016008946A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, (formula 1) wherein R1,R2, R3, R4, R5, X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物（式1），其中R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n在规范中定义；制备这种化合物的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及这种化合物在医学中的用途。
• Structurally Diverse Acyl Bicyclobutanes: Valuable Strained Electrophiles
  作者：Brett D. Schwartz、Meng Yao Zhang、Riley H. Attard、Michael G. Gardiner、Lara R. Malins

  DOI：10.1002/chem.201905539

  日期：2020.3.2

  This work reports two efficient pathways for the rapid preparation of over 20 structurally diverse BCB ketones, encompassing simple alkyl and aryl derivatives, as well as unprecedented amino acid, dipeptide, bioisostere, and bifunctional linchpin reagents currently inaccessible using literature methods. Analogues are readily forged in two steps and in high yields from simple carboxylic acids or through

  双环[1.1.0]丁烷（BCB）是高度应变的碳环，已作为通用的合成工具出现，特别是用于功能化小分子的构建。这项工作报告了两种快速途径，可以快速制备20多种结构多样的BCB酮，包括简单的烷基和芳基衍生物，以及前所未有的氨基酸，二肽，生物等排物和双官能化的Linchpin试剂，目前尚无法通过文献方法获得。从简单的羧酸或通过不对称的酮合成开始，以方便的羰基取代等价物，可以很容易地分两步以高收率生产类似物。强调了这种新的应变亲电试剂盒对蛋白原性亲核试剂的选择性修饰的实用性。
• Total syntheses of lyngbyabellins A and B, potent cytotoxic lipopeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Daichi Katagiri、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01224-3

  日期：2002.11

  The first total syntheses of lyngbyabellins A and B, Lyngbya majuscula derived lipopeptides, are described. The functionalized thiazole carboxylic acid units were prepared by the oxidative dehydrogenation of the corresponding thiazolidines with chemical manganese dioxide. The asymmetric synthesis of the dichlorinated β-hydroxy acid by a chiral oxazaborolidinone mediated aldol reaction. Finally, fragment

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。
• Polypeptide Immobilization
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20150369816A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides a method, comprising (a) providing a reactant ligand attached to a substrate; (b) contacting the substrate with a fusion polypeptide, said fusion polypeptide comprising a capture polypeptide fused to a display polypeptide under conditions such that said reactant ligand covalently binds to said capture polypeptide; and (c) analyzing said display polypeptide.

  本发明提供了一种方法，包括(a)提供连接到基板上的反应配体；(b)将基板与融合多肽接触，所述融合多肽包括与显示多肽融合的捕获多肽，在条件下，使得所述反应配体共价结合到所述捕获多肽；以及(c)分析所述显示多肽。
• One-pot synthesis of unsymmetrical disulfides using 1-chlorobenzotriazole as oxidant: Interception of the sulfenyl chloride intermediate
  作者：Nashia Stellenboom、Roger Hunter、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.077

  日期：2010.4

  is described for unsymmetrical disulfide synthesis from two different thiols using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as oxidant. The mechanism of the coupling involves in situ trapping of the sulfenyl chloride intermediate R1SCl by nucleophilic benzotriazole (BtH) to form R1SBt, which protects R1SCl from forming the homodimer R1SSR1. The methodology is applicable to all types of thiol (aliphatic, aromatic

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。