methyl 2-(N-Fmoc-amino)-3-(N-benzylsulfamoyl)propanoate | 1431506-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-(N-Fmoc-amino)-3-(N-benzylsulfamoyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(benzylsulfamoyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1431506-19-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 494.568
• InChiKey: GEZYBULTBFJGPM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 Fmoc-Cys(Trt)-OMe 在 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以70%的产率得到methyl 2-(N-Fmoc-amino)-3-(N-benzylsulfamoyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  次氯酸叔丁酯对巯基的氧化脱保护合成磺酸衍生物

  摘要：

  从卤代烷或迈克尔受体开始，原位制备硫代乙酸酯，并进一步用叔丁基OCl处理，得到相应的磺酰氯，其被亲核试剂如水，醇或胺捕获。这三个步骤可以通过一锅法完成。进行氧化脱保护也被证明是有效的与小号三苯和小号-叔丁基团，使其成为朝向半胱磺酸衍生物一个方便的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400865b

文献信息

• Synthesis of Sulfonic Acid Derivatives by Oxidative Deprotection of Thiols Using <i>tert</i>-Butyl Hypochlorite
  作者：Yoann Joyard、Cyril Papamicaël、Pierre Bohn、Laurent Bischoff

  DOI：10.1021/ol400865b

  日期：2013.5.3

  or Michael acceptors, thioacetates were prepared in situ and further treated with t-BuOCl, affording the corresponding sulfonyl chlorides which were trapped with nucleophiles such as water, alcohol, or amines. The three steps can be achieved in a one-pot procedure. Oxidative deprotection also proved to be efficient with S-trityl and S-tert-butyl groups, making it a convenient route toward cysteic acid

  从卤代烷或迈克尔受体开始，原位制备硫代乙酸酯，并进一步用叔丁基OCl处理，得到相应的磺酰氯，其被亲核试剂如水，醇或胺捕获。这三个步骤可以通过一锅法完成。进行氧化脱保护也被证明是有效的与小号三苯和小号-叔丁基团，使其成为朝向半胱磺酸衍生物一个方便的途径。