N-methoxy-N-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide | 934615-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 934615-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 272.227
• InChiKey: KXRVODNLYGEFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对革兰氏 (-) 细菌具有抗菌活性的新型 MreB 抑制剂

  摘要：

  MreB 是一种存在于杆状细菌中的细胞骨架蛋白，对细菌细胞分裂至关重要且高度保守。由于大多数革兰氏 (-) 细菌需要 MreB 来进行细胞分裂、染色体分离、细胞壁形态发生和细胞极性，因此它是抗菌药物发现的一个有吸引力的目标。由于 MreB 调节与临床使用中的抗生素活性无关，因此对 MreB 抑制剂的获得性耐药性也不太可能。A22 和 CBR-4830 等化合物已知会通过抑制 ATP 酶活性来破坏 MreB 功能。然而，这些化合物的毒性阻碍了评估这些 MreB 抑制剂体内功效的努力。本研究进一步检查了与 CBR-4830 相关的类似物的结构活性，因为它与相对抗生素活性和改进的药物特性有关。这些数据表明某些类似物具有增强的抗生素活性。此外，我们评估了几个有代表性的类似物（9、10、14、26和31 ) 靶向纯化的大肠杆菌MreB ( EcMreB )并抑制其 ATP 酶活性的能力。除14外，所有这些类似物作为

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02967-y
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对革兰氏 (-) 细菌具有抗菌活性的新型 MreB 抑制剂

  摘要：

  MreB 是一种存在于杆状细菌中的细胞骨架蛋白，对细菌细胞分裂至关重要且高度保守。由于大多数革兰氏 (-) 细菌需要 MreB 来进行细胞分裂、染色体分离、细胞壁形态发生和细胞极性，因此它是抗菌药物发现的一个有吸引力的目标。由于 MreB 调节与临床使用中的抗生素活性无关，因此对 MreB 抑制剂的获得性耐药性也不太可能。A22 和 CBR-4830 等化合物已知会通过抑制 ATP 酶活性来破坏 MreB 功能。然而，这些化合物的毒性阻碍了评估这些 MreB 抑制剂体内功效的努力。本研究进一步检查了与 CBR-4830 相关的类似物的结构活性，因为它与相对抗生素活性和改进的药物特性有关。这些数据表明某些类似物具有增强的抗生素活性。此外，我们评估了几个有代表性的类似物（9、10、14、26和31 ) 靶向纯化的大肠杆菌MreB ( EcMreB )并抑制其 ATP 酶活性的能力。除14外，所有这些类似物作为

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02967-y

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019099402A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are compounds of formula (I), or a salt thereof and compositions comprising compounds of formula I that exhibit antibacterial activities, when tested alone and/or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor. Also disclosed are methods of treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I alone or in combination with the administration of a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了化合物的结构式（I）或其盐，以及包含表现出抗菌活性的化合物的组合物的组合物，当单独测试和/或与细菌外排泵抑制剂结合时。还披露了治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂的给药结合给动物的结构式（I）的化合物。
• Acyl indoles, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Kim M. Ronald

  公开号：US20070088071A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to substituted indoles, compositions containing such compounds and methods of treatment The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus and related conditions.

  本发明涉及替代吲哚类化合物，含有这种化合物的组合物，以及治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延缓2型糖尿病及相关疾病的发生。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20200325124A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are compounds of formula (I), or a salt thereof and compositions comprising compounds of formula I that exhibit antibacterial activities, when tested alone and/or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor. Also disclosed are methods of treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I alone or in combination with the administration of a bacterial efflux pump inhibitor.
• US7598398B2
  申请人：——

  公开号：US7598398B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• [EN] ACYL INDOLES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACYL-INDOLES, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSES ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007047177A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The present invention relates to substituted indoles, compositions containing such compounds and methods of treatment The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus and related conditions.
  [FR] La présente invention concerne des indoles substitués, des compositions contenant de tels composés et des procédés de traitement. Les composés sont des antagonistes du récepteur du glucagon et ils peuvent donc être utilisés pour traiter, pour prévenir ou pour retarder le déclenchement d'un diabète sucré de type 2 et des états apparentés.