5-bomo-4-methyl-3-phenylisoxazole | 3477-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bomo-4-methyl-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-4-methyl-5-brom-isoxazol；5-bromo-4-methyl-3-phenyl-isoxazole；5-Bromo-4-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 3477-03-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: KBFDGDVAJWPUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bomo-4-methyl-3-phenylisoxazole 在 肼 作用下， 反应 0.42h， 生成 (4-甲基-3-苯基-1,2-恶唑-5-基)肼
  参考文献：
  名称：

  Adembri,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 783 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-苯基-4H-1,2-恶唑-5-酮 在 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-bomo-4-methyl-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代 5-溴异恶唑的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：有效获取三取代异恶唑

  摘要：

  在Pd 2 (dba) 3和P( t- Bu) 3 ·HBF 4催化剂存在下，3,4-二取代5-溴异恶唑1在C5位的Suzuki-Miyaura交叉偶联成功进行，得到相应的三取代的异恶唑3 的产率很高，同时抑制了酮4作为副产物的形成。大膦配体P( t- Bu) 3 ·HBF 4的使用对于电流转化和酮4的形成是必不可少的上次报告中的主打产品，在目前的情况下能够被压制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153185

文献信息

• Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3,4-disubstituted 5-bromoisoxazoles: An efficient access to trisubstituted isoxazoles
  作者：Masato Tsuda、Taiki Morita、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153185

  日期：2021.7

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3,4-disubstituted 5-bromoisoxazoles 1 at the C5 position has successfully proceeded in the presence of Pd2(dba)3 and P(t-Bu)3·HBF4 catalysts to give the corresponding trisubstituted isoxazoles 3 in good to high yields while suppressing the formation of ketone 4 as a byproduct. The use of bulky phosphine ligand P(t-Bu)3·HBF4 is essential for the current transformation

  在Pd 2 (dba) 3和P( t- Bu) 3 ·HBF 4催化剂存在下，3,4-二取代5-溴异恶唑1在C5位的Suzuki-Miyaura交叉偶联成功进行，得到相应的三取代的异恶唑3 的产率很高，同时抑制了酮4作为副产物的形成。大膦配体P( t- Bu) 3 ·HBF 4的使用对于电流转化和酮4的形成是必不可少的上次报告中的主打产品，在目前的情况下能够被压制。
• Adembri,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 783 - 786
  作者：Adembri,G. et al.

  DOI：——

  日期：——