4-甲基-3-苯基-4H-1,2-恶唑-5-酮 | 23244-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-甲基-3-苯基-4H-1,2-恶唑-5-酮
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-methyl-3-phenylisoxazolin-5-one；3-Phenyl-4-methyl-isoxazolinon-(5)；3-Phenyl-4-methyl-isoxazolin-5-on；5(4H)-isoxazolone, 4-methyl-3-phenyl-；4-methyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 23244-37-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: MQVKJAPPJMXSIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  254.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-苯基-4H-1,2-恶唑-5-酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 以100%的产率得到5-氯-4-甲基-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  用环金属化 N-杂环卡宾补充吡啶-2,6-双(恶唑啉)，用于不对称钌催化。

  摘要：

  通过添加双齿配体来调节电子性质和不对称诱导，提出了扩大手性吡啶-2,6-双（恶唑啉）（pybox）配体在不对称过渡金属催化中的应用的策略。具体来说，钌 (II) pybox 片段与环金属化 N-杂环卡宾 (NHC) 配体结合，生成用于对映选择性过渡金属氮烯化学的催化剂，包括环收缩为手性 2H-氮丙啶（2000 TON 时高达 97% ee）和对映选择性 C(sp 3 )−H 胺化（50 TON 时高达 97 % ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.202004243
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoylpropionate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-甲基-3-苯基-4H-1,2-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化扩环反应：1,3-氧杂嗪-6-一衍生物的合成

  摘要：

  公开了异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化的扩环反应。在反应中，提出了涉及开环/环化的级联过程。该反应由于没有消除CO 2而具有高原子经济性。此外，所获得的产品展示出具有较高固态发射效率的聚集诱发的发射特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001200

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of 3-Aryl-5-isoxazolone with Maleimides or Maleic Ester
  作者：Ting Wan、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02283

  日期：2020.8.21

  The Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation of 3-aryl-5-isoxazolones with maleimides or maleic ester has been developed, which gives synthetically important 3,4-dihydroisoquinoline derivatives in good to excellent yields. This facile protocol can tolerate a variety of functional groups, and CO2 was produced as the predominant byproduct. Notably, a C–C bond and a C–N bond were formed simultaneously. This

  已经开发了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与马来酰亚胺或顺丁烯二酸酯的[4 + 2]环化反应，从而以良好的产率获得了重要的合成3,4-二氢异喹啉衍生物。这种简便的方案可以耐受各种官能团，并且产生了CO 2作为主要副产物。值得注意的是，CC键和CN键是同时形成的。该协议可以轻松扩展。
• Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3,4-disubstituted 5-bromoisoxazoles: An efficient access to trisubstituted isoxazoles
  作者：Masato Tsuda、Taiki Morita、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153185

  日期：2021.7

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3,4-disubstituted 5-bromoisoxazoles 1 at the C5 position has successfully proceeded in the presence of Pd2(dba)3 and P(t-Bu)3·HBF4 catalysts to give the corresponding trisubstituted isoxazoles 3 in good to high yields while suppressing the formation of ketone 4 as a byproduct. The use of bulky phosphine ligand P(t-Bu)3·HBF4 is essential for the current transformation

  在Pd 2 (dba) 3和P( t- Bu) 3 ·HBF 4催化剂存在下，3,4-二取代5-溴异恶唑1在C5位的Suzuki-Miyaura交叉偶联成功进行，得到相应的三取代的异恶唑3 的产率很高，同时抑制了酮4作为副产物的形成。大膦配体P( t- Bu) 3 ·HBF 4的使用对于电流转化和酮4的形成是必不可少的上次报告中的主打产品，在目前的情况下能够被压制。
• Atom-Economic Silver-Catalyzed Difunctionalization of the Isocyano Group with Cyclic Oximes: Towards Pyrimidinediones
  作者：Hong-Wen Liang、Zhen Yang、Kun Jiang、Ying Ye、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.201801363

  日期：2018.5.14

  An unprecedented silver‐catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes is described. This method allows efficient and atom‐economic assembly of a vast array of structurally novel and interesting pyrimidinediones, and tolerates a range of functionalities. The resulting products can be easily converted into some useful compounds. Furthermore, the method can also be applied for

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。
• Regioselective Catalytic Asymmetric C-Alkylation of Isoxazolinones by a Base-Free Palladacycle-Catalyzed Direct 1,4-Addition
  作者：Tina Hellmuth、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201410933

  日期：2015.2.23

  asymmetric alkylations of isoxazolinones forming all‐C‐substituted quaternary stereocenters. The present studies were driven by the question of how to control the regioselectivity in the competition of different nucleophilic positions. The investigation of a direct 1,4‐addition uncovered that a sterically demanding palladacycle catalyst directs the reactivity in the absence of a base nearly exclusively to

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，
• Regioselective catalytic asymmetric <i>N</i>-alkylation of isoxazol-5-ones with <i>para</i>-quinone methides
  作者：Suo-Suo Qi、Zhen-Hui Jiang、Ming-Ming Chu、Yi-Feng Wang、Xue-Yang Chen、Wan-Zhen Ju、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob00393j

  日期：——

  A highly regioselective and enantioselective N-alkylation of isoxazol-5-ones with para-quinone methides promoted by bi-functional squaramide catalysts was developed. This unexpected asymmetric N-addition of isoxazolinones afforded a series of enantioenriched N-diarylmethane substituted isoxazolinones with high yields and enantioselectivities (up to 97 : 3 er). This reaction not only provides a useful

  发展了由双功能方酰胺催化剂促进的对恶唑-5-酮与对醌甲基化物的高度区域选择性和对映选择性的N-烷基化。异恶唑啉酮的这种意想不到的不对称N-加成，提供了一系列高产率和对映选择性（高达97：3 er）的对映体富集的N-二芳基甲烷取代的异恶唑啉酮。该反应不仅为分子间手性C–N键的形成提供了一种有用的方法，而且证明了异恶唑-5-酮作为N-亲核试剂在催化不对称反应中的巨大潜力。

表征谱图