4-甲基-3-苯基-1,2-恶唑 | 24956-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 4-Methyl-3-phenylisoxazol
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenylisoxazole；4-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 24956-37-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD18449681
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QZTYEMDHTJBHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-苯基-1,2-恶唑 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kashima Choji, Takahashi Katsumi, Hosomi Akira, Heterocycles, 37 (1994) N 2, S 1075-1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-4-甲基-3-苯基-1,2-恶唑 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以86%的产率得到4-甲基-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of 5-Unsubstituted Isoxazoles by Borohydride Reduction of 5-Chloroisoxazoles

  摘要：

  5-氯异恶唑的氼化还原提供了一种有效且明确的方法来合成5-未取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31353

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Substituted Isoxazoles from Phenyl Vinylic Selenide
  作者：Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Qu Xu、Cai-Sheng Song

  DOI：10.1055/s-2003-44354

  日期：——

  Phenyl vinylic selenide was adopted for 1,3-Bipolar cycloaddition to nitrile oxides and subsequent oxidation-elimination furnished 3-substituted isoxazoles with good yields in a one-pot, two-step transformation.

  采用苯基乙烯基硒化物对腈氧化物进行 1,3-双极环加成反应，随后氧化消除提供 3-取代的异恶唑，在一锅两步转化中具有良好的收率。
• [EN] INDOLINE AND TETRAHYDROQUINOLINE SULFONYL INHIBITORS OF DIMETALLOENZYMES AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE INDOLINE ET TÉTRAHYDROQUINOLINE SULFONYLE DES DIMÉTALLO-ENZYMES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2017011408A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Indoline and tetrahydroquinoline sulfonyl compounds that can inhibit DapE and/or bacterial metallo-β-lactamases ("MBLs"), such as NDM-1 are disclosed. Also disclosed are methods of treating an individual suffering from a bacterial infection using the compounds disclosed herein.

  揭示了可以抑制DapE和/或细菌金属β-内酰胺酶（“MBLs”）如NDM-1的吲哚啉和四氢喹啉磺酰化合物。还公开了使用此处披露的化合物治疗患有细菌感染的个体的方法。
• Selectivity in cycloadditions—-XII
  作者：P. Caramella、T. Bandiera、P. Grünanger、F. Marinone Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91194-9

  日期：1984.1

  Cycloadditions of nitrile oxides to 2,3-dihydrofuran are highly regioselective whereas the regioselectivity of the cycloadditions to 2,3-dihydrothiophen is only moderate. The directing effect of oxygen and sulfur in these cycloadditions could be evaluated at 2.8 and 1.1 Kcal mol-1 respectively. The related acyclic sulfur dipolarophiles, (E)-propenyl methyl and phenyl sulfides, similarly undergo cycloadditions

  腈氧化物对2，3-二氢呋喃的环加成反应具有很高的区域选择性，而对2，3-二氢噻吩的环加成反应的区域选择性仅适中。在这些环加成反应中，氧和硫的定向作用可以分别在2.8和1.1 Kcal mol -1下评估。相关的无环硫双极性亲和剂（（E）-丙烯基甲基和苯基硫化物）同样以中等区域化学方式进行环加成反应。
• Photorearrangements of phenyloxazoles
  作者：Minoru Maeda、Masaharu Kojima

  DOI：10.1039/p19770000239

  日期：——

  photorearrangements have been classified as type A or B. Type A involves formal interchange of two adjacent ring atoms (exchange of positions 2 and 3, or 4 and 5). Type B involves formal exchange of positions 2 and 4, or 3 and 5. Irradiation of 2-phenyloxazole (18) in benzene or cyclohexane gives 3-phenyl-2H-azirine-2-carbaldehyde (19)[thermal rearrangement leads to 3-phenylisoxazole (21)] and 4-phenyloxazole

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。
• Oxazolo[4,5-d]isoxazole Derivatives and 3,4-Disubstituted Isoxazoles from Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：E. M. Beccalli、A. Marchesini、T. Pilati

  DOI：10.1080/00397919308009828

  日期：1993.3.1

  Abstract Synthesis for oxazolo[4,5-d]isoxazole derivatives and 3,4-disubstituted isoxazoles from isoxazol-5(4H)-ones is reported.

  摘要 报道了从异恶唑-5(4H)-酮合成恶唑并[4,5-d]异恶唑衍生物和3,4-二取代异恶唑。