tert-butyl ((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl)carbamate | 1206450-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl ((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl (3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-2-yl)methylcarbamate；tert-butyl N-[(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1206450-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: PWGBUJQKZVFMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 imidazo[1,5-a]quinazolin-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS IDO AND/OR TDO MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'IDO ET/OU DE LA TDO

  摘要：

  本发明涉及新颖的杂环化合物作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/或色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）的调节剂。本发明的化合物通过调节IDO和/or TDO来抑制色氨酸的降解。公式（I）本发明还涉及它们的制备过程、药物组合物及其在调节吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/or色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）活性方面的应用。本发明的化合物可以单独使用或联合使用，用于治疗从色氨酸降解抑制中受益的条件。

  公开号：

  WO2017149469A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 tert-butyl ((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient transfer hydrogenation reactions with quinazoline-based ruthenium complexes

  摘要：

  (4-苯基喹唑啉-2-基)甲胺以高产率从天然和商业上可获得的甘氨酸出发，在几步反应内合成。该配体与RuCl2(PPh3)3和RuCl2(PPh3)dppb反应，得到N杂环钌(II)配合物。我们对这些催化剂在对硝基苯酮衍生物转移氢化反应中的性能进行了考察，使用0.1 mol%的催化剂，实现了高达99%的优秀转化率以及高达118,800 h⁻¹的高TOF值。 © 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.027

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015050798A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，其药物组成物以及使用该药物组成物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Efficient microwave-assisted two-step procedure for the synthesis of 1,3-disubstituted-imidazo[1,5-a]quinazolin-5-(4H)-ones
  作者：Flavia Jankowski、Valérie Verones、Nathalie Flouquet、Pascal Carato、Pascal Berthelot、Nicolas Lebegue

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.025

  日期：2010.1

  A general method has been developed for the synthesis of 1,3-disubstituted-imidazo[1,5-a]quinazolin-5-(4H)-ones. This process involves initial microwave-assisted quinazolinone formation between anthranilamide and various Boc- or acylamino acids, followed by intramolecular cyclodehydration under acidic conditions. In the case of 3-monosubstituted-imidazoquinazolinones, the procedure needs the formation

  已经开发了一种用于合成1，3-二取代-咪唑并[1，5-a]喹唑啉-5-（4H）-的通用方法。该过程涉及蒽酰胺与各种Boc或酰基氨基酸之间最初的微波辅助喹唑啉酮形成，然后在酸性条件下进行分子内环脱水。对于3-单取代的咪唑并喹唑啉酮，该过程需要通过Boc中间体的脱保护和甲酰化来形成甲酰胺衍生物。
• [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065338A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and n are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。
• NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Barr Kenneth Jay

  公开号：US20160235727A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of us ing the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式（I）的化合物、其制药组合物以及使用它们治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• High ligand efficiency quinazoline compounds as novel A2A adenosine receptor antagonists
  作者：Raphaël Bolteau、Romain Duroux、Amélie Laversin、Brandon Vreulz、Anna Shiriaeva、Benjamin Stauch、Gye Won Han、Vadim Cherezov、Nicolas Renault、Amélie Barczyk、Séverine Ravez、Mathilde Coevoet、Patricia Melnyk、Maxime Liberelle、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114620

  日期：2022.11

  Hence, the search for new and innovative therapeutic targets for curative treatments becomes a major challenge. Among these targets, the adenosine A2A receptor (A2AAR) has been the subject of much research in recent years. In this paper, we report the design, synthesis and pharmacological analysis of quinazoline derivatives as A2AAR antagonists with high ligand efficiency. This class of molecules has been

  过去五十年的特点是神经退行性疾病激增。不幸的是，目前的治疗只是对症。因此，为治愈性治疗寻找新的和创新的治疗靶点成为一项重大挑战。在这些靶标中，腺苷A 2A受体(A 2A AR) 已成为近年来大量研究的主题。在本文中，我们报告了喹唑啉衍生物作为具有高配体效率的 A 2A AR 拮抗剂的设计、合成和药理学分析。这类分子是通过虚拟筛选发现的，与参考拮抗剂 ZM-241385 没有结构相似性。更准确地说，我们确定了一系列 2-氨基喹唑啉作为有前途的 A 2AAR拮抗剂。其中，一种化合物对A 2A AR ( 21a , K i  = 20 nM)表现出高亲和力。我们将这种配体与 A 2A AR 复合结晶，证实了我们预测的对接姿势之一，并为进一步优化以获得特定腺苷受体亚型的选择性配体开辟了可能性。