1-phenylmethoxydec-1-en-3-yn-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1284219-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylmethoxydec-1-en-3-yn-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1284219-13-1
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₄S
• 分子量: 390.424
• InChiKey: VNAGKNPEFPECBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-phenylmethoxydec-1-en-3-yn-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苄基炔基醚的 [3,3]-Sigmatropic 重排/5-exo-dig 环化反应：取代的 2-茚酮和茚的合成

  摘要：

  取代的苄基的炔醚，从在两步骤序列相应的α -烷氧基酮涉及烯醇三氟甲磺酸形成和KO制备吨卜诱导E2消除，经历[3,3] -sigmatropic重排/分子内-5-外-挖环化在60 °C 以良好的总产率形成取代的 2-茚满酮。当苄基取代基R 1较大时，1,3-顺式-二取代-2-茚满酮优先形成。取代的茚可以通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以高产率从 2-茚满酮制备。

  DOI：

  10.1021/jo200271s