2,3-di-O-benzyl-L-glyceraldehyde | 102728-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-L-glyceraldehyde
• 英文别名: 2,3-Bis(benzyloxy)propanal；dibenzyl L-glyceraldehyde；(S)-Di-O-benzylglyceraldehyde；(S)-2,3-Bis(benzyloxy)propanal；(2S)-2,3-bis(phenylmethoxy)propanal
• CAS: 102728-48-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: MKESOGHEPAYRNF-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-L-glyceraldehyde 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-1,2-di-O-benzyl-3-methylpent-4-yne-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in Organometallic Additions to the Carbonyl Group of Protected Erythrulose Derivatives

  摘要：

  We have investigated a number of nucleophillic additions to L-erythrulose derivatives (4-12) bearing protective O-silyl, O-benzyl, and O-trityl groups in various relative positions. The results are discussed in the frame of chelated vs nonchelated transition states with additional support of previously published theoretical calculations. Sound evidence appears to exist for the formation of alpha-chelates as the key intermediates in nucleophillic additions to these alpha,beta-dioxygenated ketones. Since such evidence is still lacking in the case of beta-chelates, proposals of their intermediacy have been relegated in favor of the more solid Felkin-Anh model, which predicts the same stereochemical result. The behavior of these highly functionalized ketones does not always match that of structurally similar aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo9716744
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 ammonium chloride 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-L-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的多种保护的L-甘油醛的微生物合成

  摘要：

  已经通过涉及以下步骤的对映体选择性地合成了各种保护的L-甘油醛：该序列包括用乙醇酸衍生物酰化甲酰胺根当量，然后由面包酵母介导的所得酮的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84846-7

文献信息

• Highly convergent stereoselective synthesis of chiral key intermediates in the synthesis of Palinavir from imines derived from l-glyceraldehyde
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Marı́a D Dı́az-de-Villegas、José A Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01152-8

  日期：2002.1

  Imines derived from O-protected (S)-glyceraldehyde are valuable intermediates in the synthesis of different kinds of amino acids. We have developed a highly convergent and stereoselective method to obtain (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-3,4-epoxy-2-butylamine and (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypipecolic acid tert-butylamide, which are key intermediates in the synthesis of Palinavir,

  衍生自O-保护的（S）-甘油醛的亚胺是合成不同种类氨基酸的有价值的中间体。我们已经开发了高会聚和立体选择性的方法来获得（2小号，3小号） - ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-3,4-环氧-2-丁胺和（2小号，4 - [R ）- ñ -叔-丁氧基羰基-4-羟基哌酸叔酸-丁酰胺，是Palinavir合成中的关键中间体，包括分别用苄基溴化镁和Danishefsky's二烯处理适当的亚胺，然后将获得的加合物转化为所需化合物。的反应ñ -benzylimine衍生自（小号）-2,3-二- ö与苄基溴化镁-benzylglyceraldehyde是在低温下完全非对映选择性。（S）-2,3-二-O-苄基甘油醛与（R）-N -α-甲基苄基胺的亚胺杂Diels-Alder反应在低温存在ZnI 2的情况下是完全非对映选择性的。
• Versatile synthesis of alicyclic and acyclic compounds with alternate and remote C-methyl substitution patterns via asymmetric sequential olefination and ene reactions
  作者：Stephen Hanessian、Serge Beaudoin

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88009-8

  日期：1992.12

  Treatment of enantiomerically pure alkyl cyclohexane ethylidene derivatives with 2,3-di-O-benzyl D-and L-glyceraldehyde and related aldehydes in the presence of Lewis acids leads to enantiomerically pure or enriched branched alkylcyclohexenes. These can be oxidized to acyclic motifs with a predetermined C-methyl substitution pattern.

  在路易斯酸存在下用2，3-二-O-苄基D-和L-甘油醛及相关醛处理对映体纯的烷基环己烷亚乙基衍生物，得到对映体纯的或富集的支链烷基环己烯。这些可以被氧化为具有预定的C-甲基取代模式的无环基序。
• Design of<i>gem</i>-Difluoro-<i>bis</i>-Tetrahydrofuran as P2 Ligand for HIV-1 Protease Inhibitors to Improve Brain Penetration: Synthesis, X-ray Studies, and Biological Evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、Sofiya Yashchuk、Akira Mizuno、Nilanjana Chakraborty、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Manabu Aoki、Pedro Miguel Salcedo Gomez、Masayuki Amano、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1002/cmdc.201402358

  日期：2015.1

  4‐difluorohexahydrofuro[2,3‐b]furan‐3‐yl(2S,3R)‐3‐hydroxy‐4‐((N‐isobutyl‐4‐methoxyphenyl)sulfonamido)‐1‐phenylbutan‐2‐yl) carbamate (3) and (3R,3aS,6aS)‐4,4‐difluorohexahydrofuro[2,3‐b]furan‐3‐yl(2S,3R)‐3‐hydroxy‐4‐((N‐isobutyl‐4‐aminophenyl)sulfonamido)phenylbutan‐2‐yl) carbamate (4), exhibited HIV‐1 protease inhibitory Ki values in the picomolar range. Both 3 and 4 showed very potent antiviral activity

  描述了含氟 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成、生物学评价和 X 射线结构研究。所述的两种对映体的合成宝石-二氟二-THF配位体是使用Reformatskii-克莱森反应作为关键步骤，以立体选择性方式进行。光学活性配体被转化为蛋白酶抑制剂。其中两种抑制剂，(3 R ,3a S ,6a S )-4,4-二氟六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-基(2 S ,3 R )-3-羟基-4-(( N -异丁基-4-甲氧基苯基）磺酰胺基）-1-苯基丁-2-基）氨基甲酸酯（3）和（3R，3a S ,6a S )-4,4-二氟六氢呋喃[2,3- b ]呋喃-3-基(2 S ,3 R )-3-羟基-4-(( N-异丁基-4-氨基苯基)磺酰氨基)苯基丁-2-基)氨基甲酸酯 ( 4 )，表现出皮摩尔范围内的HIV-1 蛋白酶抑制K i值。两个3和4显示出非常强效的抗病毒活性，与相应的EC 50为0.8的值和3
• HIV-1 PROTEASE INHIBITORS HAVING GEM-DI-FLUORO BICYCLIC P2-LIGANDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20150072958A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Various embodiments of the present invention relate to, among other things, compounds and methods of using those compounds to treat an HIV infection. The compounds of the various embodiments of the present invention provide, among other things, therapeutic agents having enhanced penetration capability across the blood-brain barrier, such that they can enter the CNS to treat an HIV-1 infection in the CNS.

  本发明的各种实施例涉及化合物和使用这些化合物治疗HIV感染的方法，其中本发明的各种实施例的化合物提供了具有增强穿透血脑屏障能力的治疗剂，使其可以进入中枢神经系统，以治疗中枢神经系统中的HIV-1感染。
• Syn-selective additions of acetylide anions to α-alkoxyaldehydes
  作者：Keith T. Mead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95900-8

  日期：1987.1