1-(2-phenylmethoxy)-2-butanone | 265664-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylmethoxy)-2-butanone
• 英文别名: 1-(benzyloxy)butan-2-one；1-benzyloxybutan-2-one；1-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 265664-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PAOKDBPSOMEMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylmethoxy)-2-butanone 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7a'-((benzyloxy)methyl)dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[2,1-b]oxazol]-5'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 C(sp3)-H 活化 N,O-缩酮实现酮的 β-官能化方法

  摘要：

  报道了一种通过钯催化的 sp3 C-H 活化途径对脂肪族酮进行形式 β 功能化的方法。N,O-缩酮引导脂肪族 C-H 羰基化形成 γ-内酰胺，水解后生成 γ-酮羧酸。这种 C-C 键形成反应可以耐受一系列官能团，从而能够合成一系列具有重要合成意义的构件。此外，这种转变背后的概念也使相关的 C-H 烯基化过程发展为高度官能化的杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611664
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-phenylmethoxy)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 C(sp3)-H 活化 N,O-缩酮实现酮的 β-官能化方法

  摘要：

  报道了一种通过钯催化的 sp3 C-H 活化途径对脂肪族酮进行形式 β 功能化的方法。N,O-缩酮引导脂肪族 C-H 羰基化形成 γ-内酰胺，水解后生成 γ-酮羧酸。这种 C-C 键形成反应可以耐受一系列官能团，从而能够合成一系列具有重要合成意义的构件。此外，这种转变背后的概念也使相关的 C-H 烯基化过程发展为高度官能化的杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611664

文献信息

• General, Simple, and Chemoselective Catalysts for the Isomerization of Allylic Alcohols: The Importance of the Halide Ligand
  作者：Elis Erbing、Ana Vázquez-Romero、Antonio Bermejo Gómez、Ana E. Platero-Prats、Fabian Carson、Xiaodong Zou、Päivi Tolstoy、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201603825

  日期：2016.10.24

  Remarkably simple IrIII catalysts enable the isomerization of primary and sec‐allylic alcohols under very mild reaction conditions. X‐ray absorption spectroscopy (XAS) and mass spectrometry (MS) studies indicate that the catalysts, with the general formula [Cp*IrIII], require a halide ligand for catalytic activity, but no additives or additional ligands are needed.

  非常简单的Ir III催化剂可在非常温和的反应条件下实现伯醇和仲烯丙基醇的异构化。X射线吸收光谱（XAS）和质谱（MS）研究表明，通式为[Cp * Ir III ]的催化剂需要卤化物配体才能发挥催化活性，但不需要添加剂或其他配体。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization: Synthesis of Five-Membered-Ring Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kohsuke Aikawa、Tatsuya Okamoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja3032345

  日期：2012.6.27

  A highly stereoselective catalytic alkylation sequence for the synthesis of highly functionalized and versatile five-membered-ring compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters was developed. Enantioselective desymmetrization of achiral cyclopentene-1,3-diones was thus executed by chiral Cu-phosphoramidite catalysts. A variety of complicated cyclopentane derivatives can be synthesized with

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。
• Simple and convenient access to α,α,α-trisubstituted amides by double addition of Grignard reagents to acyl cyanohydrins
  作者：Fatma Boukattaya、Andrii Stanovych、Paul Setzer、Souhir Abid、Houcine Ammar、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1039/c2cc34841a

  日期：——

  The double addition of Grignard (alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl) reagents to acyl cyanohydrins was performed under unusually smooth conditions with a concomitant O-N acyl transfer, providing a very simple and general access to alpha,alpha,alpha-trisubstituted amides.

  将格氏试剂（烷基，芳基，烯基，炔基）试剂加到酰基氰醇上​​是在异常平稳的条件下进行的，同时伴随着ON酰基转移，从而提供了一种非常简单且通用的途径来获得α，α，α-三取代酰胺。
• Chlorodicyclohexylborane-Mediated Aldol Additions of α,α‘-Dioxygenated Ketones
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、Florenci González、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol015542f

  日期：2001.3.1

  stereoselectivity of the process was dependent on the protecting group on the alpha-oxygen atoms. Notably, ketones with bulky silyloxy groups gave syn aldols, most likely via Z enolates. This rules out the participation of chelates during the enolization process, at least in the presence of such sterically crowded protecting groups. An alternative explanation is offered.

  研究了使用二环己基氯化硼和叔胺加成各种O保护的α，α'-二加氧酮的硼醇醛。该方法的立体选择性取决于α-氧原子上的保护基。值得注意的是，带有庞大甲硅烷基氧基的酮很可能通过Z烯醇盐生成顺式羟醛。至少在空间上拥挤的保护基团存在的情况下，这排除了螯合过程中螯合物的参与。提供了另一种解释。
• DIHYDROXYACETONE MONOETHERS
  申请人：Buehle Philipp

  公开号：US20130272978A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to the use of dihydroxyacetone monoethers as self-tanning substance, to preparations comprising dihydroxyacetone monoethers, and to certain dihydroxyacetone monoethers and to a process for the preparation thereof.

  本发明涉及将二羟基丙酮单醚用作自然晒黑物质，涉及含有二羟基丙酮单醚的制剂，涉及某些二羟基丙酮单醚以及其制备方法。