methyl 3-(3-methoxybenzamido)benzoate | 351497-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-methoxybenzamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[(3-methoxybenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 351497-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: CEMSMUYIQPCAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-methoxybenzamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以75.4 %的产率得到3-(3-methoxybenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 NASH 的一流 FABP1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 1 (FABP1) 是一种脂肪酸转运蛋白，被认为是代谢疾病的新兴靶点。尽管有强有力的证据表明抑制 FABP1 对于改善 NASH 至关重要，但由于缺乏相关抑制剂作为药理学工具，FABP1 的药理学控制和验证受到阻碍。因此，开发有效的FABP1抑制剂是当前的研究热点。在此，我们首次报道了通过对我们内部文库进行高通量筛选而衍生的新型 FABP1 抑制剂的全面构效关系 (SAR) 研究，从而确定了最佳化合物 (IC = 4.46 ± 0.54 μM)。分子对接研究表明，与 FABP1 活性口袋周围的氨基酸形成稳定的氢键。此外，还减轻了 NASH 小鼠脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，已被证明具有脂质代谢调节、抗氧化应激和保肝特性。这项研究可能为 NASH 领域提供有希望的见解，并为 FABP1 抑制剂的开发提供灵感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116358
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-(3-methoxybenzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 NASH 的一流 FABP1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 1 (FABP1) 是一种脂肪酸转运蛋白，被认为是代谢疾病的新兴靶点。尽管有强有力的证据表明抑制 FABP1 对于改善 NASH 至关重要，但由于缺乏相关抑制剂作为药理学工具，FABP1 的药理学控制和验证受到阻碍。因此，开发有效的FABP1抑制剂是当前的研究热点。在此，我们首次报道了通过对我们内部文库进行高通量筛选而衍生的新型 FABP1 抑制剂的全面构效关系 (SAR) 研究，从而确定了最佳化合物 (IC = 4.46 ± 0.54 μM)。分子对接研究表明，与 FABP1 活性口袋周围的氨基酸形成稳定的氢键。此外，还减轻了 NASH 小鼠脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，已被证明具有脂质代谢调节、抗氧化应激和保肝特性。这项研究可能为 NASH 领域提供有希望的见解，并为 FABP1 抑制剂的开发提供灵感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116358

文献信息

• Novel O-acylated (E)-3-aryl-6,7-dihydrobenzisoxazol-4(5H)-one oximes targeting HSP90-HER2 axis in breast cancer cells
  作者：Yuri A. Piven、Margarita A. Yastrebova、Alvina I. Khamidullina、Alexander M. Scherbakov、Victor V. Tatarskiy、Julia A. Rusanova、Alexander V. Baranovsky、Veronica G. Zinovich、Tatyana S. Khlebnicova、Fedor A. Lakhvich

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116521

  日期：2022.1
• Design, synthesis, and biological evaluation of first-in-class FABP1 inhibitors for the treatment of NASH
  作者：Ya Chen、Mingyang Yu、Lianru Chen、Jianming Mao、Wenxin Wang、Zhongcheng Yang、Zhijun Cao、Yuxia Liu、Min Wei、Luyong Zhang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116358

  日期：2024.4

  acid-binding protein 1 (FABP1) is a fatty acid transporter protein that is considered as an emerging target for metabolic diseases. Despite forceful evidence that the inhibition of FABP1 is essential for ameliorating NASH, pharmacological control and validation of FABP1 are hindered by a lack of relevant inhibitors as pharmacological tool. Therefore, the development of effective FABP1 inhibitors is a current

  脂肪酸结合蛋白 1 (FABP1) 是一种脂肪酸转运蛋白，被认为是代谢疾病的新兴靶点。尽管有强有力的证据表明抑制 FABP1 对于改善 NASH 至关重要，但由于缺乏相关抑制剂作为药理学工具，FABP1 的药理学控制和验证受到阻碍。因此，开发有效的FABP1抑制剂是当前的研究热点。在此，我们首次报道了通过对我们内部文库进行高通量筛选而衍生的新型 FABP1 抑制剂的全面构效关系 (SAR) 研究，从而确定了最佳化合物 (IC = 4.46 ± 0.54 μM)。分子对接研究表明，与 FABP1 活性口袋周围的氨基酸形成稳定的氢键。此外，还减轻了 NASH 小鼠脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，已被证明具有脂质代谢调节、抗氧化应激和保肝特性。这项研究可能为 NASH 领域提供有希望的见解，并为 FABP1 抑制剂的开发提供灵感。