(+/-)-2-allyloxacycloheptadecane | 107224-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-allyloxacycloheptadecane
• 英文别名: 2-Prop-2-enyl-oxacycloheptadecane
• CAS: 107224-13-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: XXPATQHRHMXUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-allyl-2-(methythio)oxacycloheptadecane 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(+/-)-2-allyloxacycloheptadecane
  参考文献：
  名称：

  从硫代内酯合成中等大小的环醚。在聚醚合成中的应用

  摘要：

  已经制备了多种中等大小的硫代内酯，并与亲核试剂缩合，在用甲基碘淬灭后得到烷基化硫代缩醛。在自由基条件下使用三苯基氢化锡进行还原脱硫可以快速有效地提供相应的环醚，并且在大多数情况下具有完全立体控制。该方法已通过构建短杆菌毒素 A (1) 的 B 环和 D 环模型系统以及 (±)-lauthisan 的合成得到证明

  DOI：

  10.1021/ja00173a013

文献信息

• Nucleophilic additions to thionolactones. New synthetic technology for the construction of medium and large ring ethers
  作者：K. C. Nicolaou、D. G. McGarry、P. K. Somers、C. A. Veale、G. T. Furst

  DOI：10.1021/ja00242a041

  日期：1987.4

  Reaction d'oxepannethione-2 avec des alkyllithiums puis avec l'iodomethane; obtention d'alkyl-2 methylthio-2 oxepannes (le groupe methylthio est ensuite elimine par Ph 3 SnH-AIBN). Application aux thioolactones suivantes: oxocannethione-2, oxonannethione-2, oxacycloheptadecannethione-2 et perhydro pyranno [3,2-b] oxocinne- et -oxoninnethiones

  反应 d'oxepannethone-2 avec des 烷基锂 puis avec l'iodomethane; 获得 d'烷基-2 甲硫基-2 oxepannes（le groupemethylthio est ensuite elimine par Ph 3 SnH-AIBN）。应用辅助硫代内酯 suvantes: oxocannethone-2, oxonannethone-2, oxacycloheptadecannethion-2 et perhydro pyranno [3,2-b] oxocinne- et -oxoninnethone
• NICOLAOU, K. C.;MCGARRY, D. G.;SOMERS, P. K.;KIM, B. H.;OGILVIE, W. W.;YI+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6263-6276
  作者：NICOLAOU, K. C.、MCGARRY, D. G.、SOMERS, P. K.、KIM, B. H.、OGILVIE, W. W.、YI+

  DOI：——

  日期：——