tert-butyl (6-bromonaphthalen-2-yl)(methyl)carbamate | 1388628-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6-bromonaphthalen-2-yl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(6-bromonaphthalen-2-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 1388628-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂
• 分子量: 336.228
• InChiKey: FTQHWQRCXURCHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-bromonaphthalen-2-yl)(methyl)carbamate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 频那醇硼烷 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-naphthyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺和氨基甲酸酯中芳香碳-氮键的镍催化还原和硼酸化裂解

  摘要：

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。

  DOI：

  10.1021/ja501649a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-氨基萘 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (6-bromonaphthalen-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  带有氨基苯基-或氨基萘基-3-甲氧基色酮溶剂化显色荧光团的核苷酸，用于酶促构建用于检测蛋白质-DNA 结合的 DNA 探针

  摘要：

  我们设计并合成了带有氨基苯基-或氨基萘基-3-甲氧基色酮荧光团的核苷，它们连接在胞嘧啶或胸腺嘧啶的第 5 位上，并将它们转化为核苷三磷酸。荧光团显示溶剂致变色荧光，在非极性溶剂中在 433-457 nm 处具有强荧光，在醇中在 567 nm 处荧光非常弱。核苷和核苷酸在醇或水中也只显示出可忽略不计的荧光。三磷酸盐是修饰 DNA 探针的酶促合成中 DNA 聚合酶的底物，在水性缓冲液中仅显示非常微弱的荧光，但当它们与蛋白质（组蛋白 H3.1 或 p53 用于双-链 DNA 探针或单链寡核苷酸探针的单链结合蛋白）。因此，核苷酸在构建用于研究蛋白质-DNA相互作用的DNA传感器方面具有很好的潜力。修饰的 dNTPs 也使用基于环糊精的转运蛋白转运到细胞中，但它们没有整合到基因组 DNA 中。

  DOI：

  10.1039/d1ob02098f

文献信息

• Cyclopropenone, Cyclopropeniminium Ion, and Cyclopropenethione as Novel Electrophilic Warheads for Potential Target Discovery of Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Shumin Lv、Fang Xu、Youlong Fan、Ke Ding、Zhengqiu Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01889

  日期：2023.2.23

  currently available for drug development, triple-negative breast cancer (TNBC) has been defined as one of the most difficult diseases for chemotherapy. Herein, we describe a suite of novel electrophilic warheads, which we have used in chemical proteomics studies in a search for potential targets for TNBC. Binding site analysis revealed that these warheads can modify not only highly nucleophilic residues

  由于目前可用于药物开发的靶点非常少，三阴性乳腺癌（TNBC）被定义为最难化疗的疾病之一。在此，我们描述了一套新型亲电子弹头，我们已将其用于化学蛋白质组学研究，以寻找 TNBC 的潜在靶标。结合位点分析表明，这些弹头不仅可以修饰高度亲核的残基，包括半胱氨酸和赖氨酸，还可以修饰弱亲核的残基。Kirsten 大鼠肉瘤的 Cys12 (KRAS G12C) 被环丙烯酮和环丙烯亚胺离子成功标记。这些新型的基于亲电试剂的探针实现了对 TNBC 细胞的适度抑制活性。基于活性的蛋白质分析表明，这些亲电子试剂可以共价标记一系列必需的蛋白质靶标，包括来自 MDA-MB-231 细胞的 ALDH2、LRPPRC 和 FABP5。进一步的功能验证实验表明 FABP5 可能是 TNBC 的潜在目标。
• New Method of Synthesis and Biological Evaluation of Some Combretastatin A-4 Analogues
  作者：Andrei Gavryushin、Yulia Malysheva、Sebastien Combes、Alexey Fedorov、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0031-1290899

  日期：2012.5

  A series of novel combretastatin A-4 analogues was synthesized in 36-64% yields by Negishi cross-coupling reaction under mild conditions. The prepared compounds exhibit good cytotoxicity against HBL100 epithelial cell lines (IC50 = 0.022-10.31 mu M).