N-苯基-D-苯基甘氨酸酰胺 | 1035968-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯基-D-苯基甘氨酸酰胺
• 英文名称: (R)-2-amino-N,2-diphenylacetamide
• 英文别名: (2R)-2-Amino-N,2-diphenylacetamide
• CAS: 1035968-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD13244711
• 分子量: 226.278
• InChiKey: HCLZWWBOYHLGME-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-D-苯基甘氨酸酰胺 、 1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-N-((R)-2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 1 H NMR 光谱法通过手性双硫脲衍生物区分具有两个立构中心的酰胺对映体

  摘要：

  一些含有两个立体中心的新型酰胺的对映体衍生自D-和L -α-氨基酸作为客体，通过1 H NMR 光谱进行手性识别。催化不对称合成产物、天然产物或其全合成产物、手性药物中常存在多种具有两个或多个立体中心的手性酰胺。探索它们的手性识别将是一项具有挑战性且有意义的工作。为此，由(1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷、 D -α-氨基酸和异硫氰酸酯作为手性溶剂合成了一类新型手性双硫脲衍生物1-9 （国家安全局）。事实证明，CSAs 1-9对大多数具有两个立构中心的酰胺具有更好的手性辨别结果，而这些酰胺很少作为手性底物通过1 H NMR 光谱进行研究。特别是，具有 3,5-双（三氟甲基）苯残基的 CSA 7 、 8和9 ，对所有酰胺表现出出色的手性辨别能力，提供良好分离的1 H NMR 信号和足够大的非等价化学位移。为了测试它们在测定对映体过量方面的实际应用，分别在 CSA 7和8存在下测量了不同光学纯度的手性酰胺

  DOI：

  10.1039/d1ob00742d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-苯基-D-苯基甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有α-氨基酸亚基的新型二酰胺衍生物的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。

  DOI：

  10.1002/jhet.4268

文献信息

• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• Highly Enantioselective Synthesis of N‐Unprotected Unnatural α‐Amino Acid Derivatives by Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Le'an Hu、Yuan‐Zheng Wang、Lei Xu、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202552

  日期：2022.6.20

  An unprecedented Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of α-keto amides with ammonium salts has been achieved. This protocol provides an efficient and practical way for the synthesis of diverse enantioenriched α-aryl- or alkyl-substituted N-unprotected unnatural α-amino acids and N-unprotected β-branched α-amino acids. Further follow-up transformations enable access to drug intermediates

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。
• Design, synthesis, and insecticidal activities of novel diamide derivatives with alpha‐amino acid subunits
  作者：Rui‐Jia Chen、Jun‐Jie Wang、Li Han、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4268

  日期：2021.7

  A series of diamide derivatives containing α-amino acids were designed and synthesized. These compounds were evaluated for their insecticidal activities against Plutella xylostella, Mythimna separate, Myzus persicae, and Tetranychus cinnabarinus. Most of the title compounds containing an l-phenylglycine skeleton were endowed with good activities at the concentration of 500 mg·L−1. Compounds (R)-A6

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。
• Discrimination of enantiomers of amides with two stereogenic centers enabled by chiral bisthiourea derivatives using ¹H NMR spectroscopy
  作者：Hanchang Zhang、Hongmei Zhao、Jie Wen、Zhanbin Zhang、Pericles Stavropoulos、Yanlin Li、Lin Ai、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00742d

  日期：——

  chiral discriminating results towards most amides with two stereogenic centers, which have been rarely studied as chiral substrates by 1H NMR spectroscopy. In particular, CSAs 7, 8 and 9, featuring 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene residues, exhibit outstanding chiral discriminating capabilities towards all amides, providing well-separated 1H NMR signals and sufficiently large nonequivalent chemical shifts

  一些含有两个立体中心的新型酰胺的对映体衍生自D-和L -α-氨基酸作为客体，通过1 H NMR 光谱进行手性识别。催化不对称合成产物、天然产物或其全合成产物、手性药物中常存在多种具有两个或多个立体中心的手性酰胺。探索它们的手性识别将是一项具有挑战性且有意义的工作。为此，由(1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷、 D -α-氨基酸和异硫氰酸酯作为手性溶剂合成了一类新型手性双硫脲衍生物1-9 （国家安全局）。事实证明，CSAs 1-9对大多数具有两个立构中心的酰胺具有更好的手性辨别结果，而这些酰胺很少作为手性底物通过1 H NMR 光谱进行研究。特别是，具有 3,5-双（三氟甲基）苯残基的 CSA 7 、 8和9 ，对所有酰胺表现出出色的手性辨别能力，提供良好分离的1 H NMR 信号和足够大的非等价化学位移。为了测试它们在测定对映体过量方面的实际应用，分别在 CSA 7和8存在下测量了不同光学纯度的手性酰胺